Reaktionen ungesättigter Azide, 7: Basenkatalysierte Bildung von Allenylaziden aus Propargylaziden: Neue Synthesen für 1,2,3-Triazole

Die Propargylazide 10, 14, 17, 20 und 28 lagern sich basenkatalysiert (prototrop) zu kurzlebigen Allenylaziden um. Diese Zwischenstufen cyclisieren rasch zu Triazafulvenen, die mit Nucleophilen (Methanol, Natriumhydroxid, Ammoniak) als 1,2,3-Triazole abgefangen werden konnen. Ausgehend von den Vorlaufern 9, 13, 16, 19 und 27 fuhren Eintopf-Synthesen zu den Heterocyclen 12, 15, 18, 21 und 29. In Abhangigkeit von den Reaktionsbedingungen liefert 10 uber die prototrope Umlagerung (Weg B) regioselektiv 12c (75%) oder durch Azidwanderung (Weg A) die isomere Verbindung 11c (62%).

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