Neue Synthesen der „Königinnensubstanz” und der 9-Hydroxy-2trans-decensäure-(1)†‡

Die von der Bienenkonigin sezernierte 2trans-Decenon-(9)-saure-(1) wurde auf zwei neuen Wegen synthetisiert, wobei es gelang, ausgehend vom Glutardial-dehyd uber Hepten-(2)-al-(7)-saure-(1)-methylester Decen-(2)-in-(9)-ol-(7)-saure-(1)-methylester, Decadien-(2.7)-on-(9)-saure-(1)-methylester und Decen-(2)-on-(9)-saure-(1)-methylester, die 2trans-Decenon-(9)-saure-(1) in 50-bis 100-g-Mengen herzustellen. — Durch Reduktion der 2trans-Decenon-(9)-saure-(1) mit Natrium- oder Kaliumboranat wurde die kristallisierte 9-Hydroxy-2trans-decensaure-(1) hergestellt, deren Anwesenheit im „Gelee royale” von englischen Autoren wahrscheinlich gemacht werden konnte.