Synthese von γ.δ.δ′‐Trihydroxy‐L‐leucin

Ausgehend von dem fruher aus L-Asparaginsaure gewonnenen N-Trifluoracetyl-δ-acetoxy-γ-oxo-L-norvalin-athylester (1)4) wird durch Epoxidierung mit Oxo-dimethyl-sulfonium-methylid, Abspaltung der Schutzgruppen mit verd. Alkali und Offnung des Epoxidringes mit einem sauren Ionenaustauscher das γ.δ.δ′-Trihydroxy-L-leucin (4) in der Gesamtausbeute von 32% erhalten. In kristallisierter Form ist das Salz des γ-Lactons mit p-Hydroxy-azobenzol-p′-sulfonsaure sowie das N-[2.4-Dinitro-phenyl]-Derivat erhaltlich.