Zur Existenz eines intermediären Oxenium‐Kations: Chlorierung und Alkylierung mit tert.‐Butylhypochlorit

Die Einwirkung von Lewis-Sauren auf tert.-Butylhypochlorit in inerten Losungsmitteln liefert 1.2.3-Trichlor-2-methyl-propan und tert.-Butylalkohol. Aromatische Kohlenwasserstoffe werden von dem System Lewis-Saure/tert.-Butylhypochlorit chloriert und tert.-butyliert. Diese Ergebnisse sind uber einen Primarangriff der Lewis-Saure am Sauerstoffatom des Hypochlorits zu deuten. Eine Oxenium-Zwischenstufe wird unter diesen Bedingungen auch intermediar nicht durchlaufen.

[1]  A. Weise,et al.  Cyansäureester, VIII. Umsetzung von Cyansäureestern mit Phosphorigsäureestern , 1966 .

[2]  H. Bock,et al.  Kern‐Dialkylaminierung, eine neue aromatische Substitutionsreaktion , 1965 .

[3]  G. Smolinsky,et al.  Evidence for a Radical Process in the Dark Cyclization Reaction of Aliphatic Alcohols with Silver Oxide and Bromine , 1965 .

[4]  S. Ehrenson,et al.  Energetics of Alkyl Radical Reactions. Competitive Abstraction of Halogens1 , 1965 .

[5]  R. A. Sneen,et al.  Mechanisms of Substitution at Unactivated Carbon Atoms , 1964 .

[6]  P. Kovacic,et al.  A New Method of Aromatic Substitution Yielding Unusual Orientation. Amination with N-Haloamines Catalyzed by Aluminum Chloride , 1964 .

[7]  G. Olah,et al.  Aromatic Substitution. XVIII.1 Friedel-Crafts t-Butylation of Benzene and Methylbenzenes with t-Butyl Bromide and Isobutylene , 1964 .

[8]  D. B. Denney,et al.  Reactions of t-Alkyl Hypochlorites with Trisubstituted Phosphines and Phosphites , 1962 .

[9]  Kurt Bodenbenner,et al.  Über tertiäre Carboxoniumsalze , 1960 .

[10]  P. Gray,et al.  The Thermochemistry And Reactivity Of Alkoxyl Radicals , 1959 .

[11]  H. Kropf,et al.  Autoxydation von Kohlenwasserstoffen, XXII. Über die Reaktion von α‐Cumyl‐hydroperoxyd mit Bleitetraacetat , 1958 .

[12]  H. Kropf,et al.  Autoxydation von Kohlenwasserstoffen und die Cumol‐Phenol‐Synthese , 1957 .

[13]  M. Kharasch,et al.  THE CHEMISTRY OF HYDROPEROXIDES I. THE ACID-CATALYZED DECOMPOSITION OF α,α-DIMETHYLBENZYL (α-CUMYL) HYDROPEROXIDE1 , 1950 .

[14]  Nathaniel Berman,et al.  Reactions of Trialkyl Phosphates, Alkyl Acetates, and Tertiary Butyl Hypochlorite in the Friedel-Crafts Syntheses1 , 1938 .

[15]  R. Nelson,et al.  The Liquid-Phase Photochemical Chlorination of 2-Chloro-2-methylpropane and Some Related Compounds1 , 1936 .

[16]  H. Meerwein,et al.  Untersuchungen mit wasserfreiem Silberfluoroborat und Kupfer(I)‐fluoroborat , 1958 .