Kondensationen mit Hydrazin‐N,N′‐dicarbonsäurediamidin, 24. Mitt. Einzelne Reaktionswege von trifluormethylsubstituierten β‐Diketonen

Die fluorierten β‐Diketone 2a–e reagieren mit Hydrazin‐N,N′‐dicarbonsäurediamidin (1) unter Bildung der Trifluormethylgruppen tragenden 2,2′‐Hydrazopyrimidine 4a–e. Bei der Umsetzung von 1 mit 2d entsteht außer 4d auch das s‐Triazolo[1,5‐a]pyrimidinderivat 5d. Das früher aufgestellte Postulat, demzufolge bei der Umsetzung von 1 + 2 die 2‐Guanidinoaminopyrimidine 3 als Zwischenprodukte anzusehen seien, hat eine weitere Bestätigung in der Isolierung der bei den Umsetzungen von 1 mit 2b, c und e auftretenden Verbindungen 3b, c und e gefunden.

[1]  A. Kreutzberger,et al.  Kondesationen mit hydrazin-N,N′-dicarbonsäurediamidin, XXIII [1] fluorierte β-diketone als reaktionspartner , 1979 .

[2]  A. Kreutzberger,et al.  Kondensationen mit Hydrazin‐N,N′‐dicarbonsäurediamidin, 21. Mitt. β‐Ketocarbonsäureester als Reaktionspartner , 1979 .

[3]  A. Kreutzberger,et al.  Tumorhemmende Wirkstoffe, 10. Mitt. Propyl‐ und Isopropylderivate 5‐aminomethinylierter Barbitursäuren , 1979 .

[4]  A. Kreutzberger,et al.  Kondensationen mit Hydrazin‐N,N′‐dicarbonsäure‐diamidin, 20. Mitt. Trisubstituierte s‐Triazolo[1,5‐a]pyrimidine , 1976 .

[5]  A. Kreutzberger Kondensationen mit Hydrazin‐N.N′‐dicarbonsäure‐diamidin, III. s‐Triazolo[4.3‐a]pyrimidine und s‐Triazolo[1.5‐a]pyrimidine , 1966 .

[6]  N. Craig,et al.  Infrared and Raman Spectra of cis- and trans-1,2-Dichloro-1,2-difluoroethylene , 1965 .

[7]  C. Heidelberger,et al.  Syntheses of 5-Trifluoromethyluracil and 5-Trifluoromethyl-2″-Deoxyuridine , 1962 .

[8]  A. Kreutzberger Condensations with 1,2-Hydrazinedicarboxamidine. 2,2'-Hydrazopyrimidines , 1959 .

[9]  M. L. Eidinoff,et al.  Growth inhibition of a human tumor cell strain by 5-fluorocytidine and 5-fluoro-2'-deoxycytidine: reversal studies. , 1959, Cancer research.

[10]  J. Burchenal,et al.  The effects of 5-fluorodeoxycytidine, 5-fluorodeoxyuridine, and related compounds on transplanted mouse leukemias. , 1959, Cancer research.

[11]  A. Goldin,et al.  Studies of 5-fluorouracil in the treatment of L1210 leukemia in mice. , 1959, Cancer research.