Zur Bildung von Phenyl-naphtholen-(1) bei der Thermolyse von Phenylacetylchloriden in Gegenwart von Phenylacetylen

Beim Erhitzen von Phenylacetylchlorid auf 170–180°C bzw. von p-Nitrophenylacetylchlorid auf 140°C erfolgt intramolekulare Chlorwasserstoff-Abspaltung unter Bildung des in Substanz nicht bestandigen Phenylketens bzw. p-Nitrophenylketens, das in situ an Phenylacetylen als Ketenfanger addiert wird. Die nicht fasbaren Cycloadditionsprodukte isomerisieren sich uber Zwischenstufen zu stabilen Phenyl-naphtholen-(1), die unter den Reaktionsbedingungen zu entsprechenden Phenylessigsaureestern acyliert werden. Analog verlauft die Thermolyse von Diphenylacetylchlorid.

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