论文信息 - Über Pterinchemie 53. Mitteilung 1. Zur Konformation von 6‐Methyl‐ und 5,6‐Dimethyl‐5,6,7,8‐terahydropterin in wässeriger Lösung

Über Pterinchemie 53. Mitteilung 1. Zur Konformation von 6‐Methyl‐ und 5,6‐Dimethyl‐5,6,7,8‐terahydropterin in wässeriger Lösung

NMR.-Untersuchungen an 6-Methyl- und 5,6-Dimethyltetrahydropterin in wasseriger Losung zeigen, dass der Tetrahydropyrazinring in der Halbsessel-Konformation vorliegt, wobei die Methylgruppe von 6-Methyl-tetrahydropterin aus Stabilitatsgrunden praktisch ausschliesslich die aquatoriale Stellung einnimmt, wahrend die beiden Methylgruppen von 5,6-Dimethyl-tetrahydropterin sich etwa zu gleichen Teilen in axialer und aquatorialer Lage befinden. Durch stark Protonierung (FSO3H) lassen sich die cis- und trans-Isomeren des 5,6-Dimethyltetrahydropterins im NMR.-Spektrum nachweisen.

R. Weber | M. Viscontini

[1] J. Bieri,et al. Über Pterinchemie 52. Mittelung [1] Eine eindeutige Synthese isomerenfreier Pteroyl-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-L-glutaminsäure , 1975 .

[2] C. Bushweller,et al. Stereodynamics of multinitrogen heterocycles. I. Direct observation of nitrogen inversion and axial N-methyl groups in N,N',N''-trimethyl-1,3,5-triazane , 1974 .

[3] R. Weber,et al. Über Pterinchemie. 48. Mitteilung. Zur Herstellung und analytischen Charakterisierung reiner, hydrierter Pterine , 1974 .

[4] G. Kartha,et al. Conformation of the methyl group and tetrahydropyridine ring in N-acyltetrahydroquinaldine derivatives , 1973 .

[5] M. St-Jacques,et al. On the mechanism of conformational interconversion in cyclohexene derivatives , 1973 .

[6] J. Whiteley. SOME ASPECTS OF THE CHEMISTRY OF THE FOLATE MOLECULE * , 1971, Annals of the New York Academy of Sciences.

[7] F. Johnson. Allylic strain in six-membered rings , 1968 .

[8] J. B. Lambert. A Direct, Qualitative Determination of Nonchair and Distorted-Chair Conformations of Six-Membered Rings , 1967 .

[9] K. Nagarajan,et al. Configuration of the amide bond in N-acylindolines and N-acyltetrahydroquinolines☆ , 1967 .

[10] W. Pfleiderer,et al. Pteridine, XXXI. Synthese und Eigenschaften blockierter 7.8-Dihydro-pterine , 1966 .

[11] K. Pitzer,et al. The thermodynamic properties and molecular structure of cyclopentane and cyclohexene. , 1948, Journal of the American Chemical Society.