Bildungsweisen und Reaktionen von Dehydrobenzol (Cyclohexadienin)

Die Chemie der aromatischen Substitution hat mit der Entdeckung des Dehydrobenzols einen neuen Akzent erhalten. Es wird berichtet, wie sich Vermutungen, das bei gewissen Reaktionen am Benzolkern intermediar Cyclohexadienin auftritt, zu seinem auf verschiedenen Wegen gegluckten Nachweis verdichteten. Nach Erorterung der Bildungsweisen des neuen Verbindungstypus werden dessen dienophile Eigenschaften in den Vordergrund geruckt. Die mit o-Fluor-brombenzol und Magnesium in Gegenwart des Diens leicht moglichen Diels-Alder-Synthesen bereichern die praparative Chemie. Daruber hinaus durfte Dehydrobenzol auch bei technischen Prozessen im alkalischen Medium eine Rolle spielen.

[1]  G. Wittig,et al.  Zum Hofmann‐Abbau über Stickstoff‐ylide als Zwischenverbindungen , 1956 .

[2]  G. Wittig,et al.  Über die Struktur der Stickstoff‐ylide , 1956 .

[3]  G. Wittig,et al.  Über das intermediäre Auftreten von Dehydrobenzol , 1956 .

[4]  A. Lüttringhaus,et al.  Über die Nebenprodukte der alkalischen Chlorbenzol-Hydrolyse und ihren Bildungschemismus , 1956 .

[5]  R. Huisgen,et al.  Die Reaktion aromatischer Fluorverbindungen mit Phenyl-lithium; ein Beitrag zum Chemismus der Umlagerungen bei nucleophilen aromatischen Substitutionen , 1955 .

[6]  H. Gilman,et al.  The Preparation of o-Fluorophenyllithium , 1955 .

[7]  John D. Roberts,et al.  Über den Mechanismus der Bildung von Diphenyl aus Fluorbenzol und Phenyllithium , 1955 .

[8]  W. Doering,et al.  The Cycloheptatrienylium (Tropylium) Ion , 1954 .

[9]  John D. Roberts,et al.  Rearrangement in the Reaction of Chlorobenzene-1-C^(14) with Potassium Amide , 1953 .

[10]  Joseph F. Bunnett,et al.  Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions. , 1951 .

[11]  H. Henecka.  Der Mechanismus der Dien-Synthese , 1949 .

[12]  R. Shreve,et al.  Hydrolysis and Isomerization of Chlorotoluenes to m-Cresol , 1946 .

[13]  F. Bergstrom,et al.  The Action of Bases on Organic Halogen Compounds. III. The Reaction of Potassium Amide with the Naphthyl Halides , 1945 .

[14]  G. Wittig,et al.  Über die Einwirkung tertiärer Amine auf Fluorbenzol in Gegenwart von Phenyl‐lithium , 1943 .

[15]  Saul G. Cohen,et al.  Triptycene1 (9,10-o-Benzenoanthracene) , 1942 .

[16]  G. Wittig,et al.  Über die Reaktionsweise halogenhaltiger Kohlenwasserstoffe mit Phenyl-lithium (VI. Mitteil†); gleichzeitig ein Beitrag zum Ablauf der Wurtz-Fittigschen Synthese , 1941 .

[17]  G. Wittig,et al.  Über die Bildung von Diphenyl aus Fluorbenzol und Phenyl‐lithium (IV. Mitteil. über Austauschreaktionen mit Phenyl‐lithium) , 1940 .

[18]  G. Wittig,et al.  Über die Austauschbarkeit von aromatisch gebundenem Wasserstoff gegen Lithium mittels Phenyl-lithiums , 1938 .

[19]  W. Bachmann,et al.  THE MECHANISM OF THE WURTZ-FITTIG REACTION1 , 1927 .