Die polare Addition von Halogenwasserstoffen an Olefine [1]

Als Zwischenstufen elektrophiler Additionsreaktionen an Olefinen sind Halonium-Ionen, klassische Carbonium-Ionen, π-Komplexe (oder „nicht-klassische” Carbonium-Ionen) sowie π-Komplexe mit Ruckkoordination vorgeschlagen worden. Es wird gezeigt, das keine dieser Strukturen allein alle elektrophilen Additionen zu erklaren vermag, sondern das es vom Elektrophil abhangt, welcher Zwischenzustand auftritt. Die polare Addition von Halogenwasserstoffen an Olefine verlauft offenbar uber ein klassisches Carbonium-Ion, das jedoch nicht frei vorliegt, sondern in einer Ionenpaarstruktur gebunden bleibt. Andere Moglichkeiten konnten durch Untersuchungen uber die Stereochemie dieser Anlagerung ausgeschlossen werden, uber die berichtet wird.