论文信息 - Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, V Amadori‐Umlagerung von 5‐Amino‐5‐desoxy‐D‐xylopiperidinose zu 1.5‐Didesoxy‐1.5‐imino‐D‐threopentulose

Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, V Amadori‐Umlagerung von 5‐Amino‐5‐desoxy‐D‐xylopiperidinose zu 1.5‐Didesoxy‐1.5‐imino‐D‐threopentulose

Die durch Hydrolyse von I intermediar entstehende 5-Amino-5-desoxy-D-xylose bildet eine Piperidinose-Form (IV), die unter Amadori-Umlagerung in 1.5-Didesoxy-1.5-imino-D-threopentulose (X) und unter dreifacher Wasserabspaltung in 3-Hydroxy-pyridin (XI) ubergeht. Beide Reaktionswege fuhren uber das gemeinsame Zwischenprodukt VIII. Das Mengenverhaltnis von X zu XI ist von den Reaktionsbedingungen abhangig. Die katalytische Hydrierung der Amadori-Verbindung X liefert bevorzugt 1.5-Didesoxy-1.5-imino-xylit (XIII). Das Massenspektrum des Tetraacetats von XIII und die sich daraus ergebenden Fragmentierungswege werden diskutiert. Als Hauptspaltstuck tritt ein 3-Hydroxy-pyridinium-Ion auf.

H. Paulsen

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