Zur Struktur des Nardosinons, IV1) Die Konstitution des Isonardosinons

Durch Schutteln einer atherischen Losung von Nardosinon (2) mit basischem Aluminiumoxid bzw. mit Natriumcarbonat-Losung entsteht Isonardosinon (1), fur das die Struktur eines 2a.3-Dimethyl-7-oxo-2-[1-hydroxy-isopropyl]-1a.2.2a.3.4.5.7.7a- octahydro-oxireno[b]naphthalins abgeleitet wird. 1 wird auch aus den getrockneten Wurzeln und Rhizomen von Nardostachys chinensis Batalin isoliert. Structure of Nardosinone, IV1). The Constitution of Isonardosinone It has been found that shaking an ethereal solution of nardosinone (2) with basic aluminum oxide or sodium carbonate solution gives isonardosinone (1). The structure of 1 has been established as 2a.3-dimethyl-7-oxo-2-[1-hydroxyisopropyl]-1a.2.2a.3.4.5.7.7a-octahydrooxireno[b]naphthalene. 1 was also isolated from the dried roots and rhizomes of Nardostachys chinensis Batalin.

[1]  H. Stetter.  Methoden der Organischen Chemie (Houben‐Weyl), Bd. V, Teil 1c: Kohlenwasserstoffe Teil 3. Herausgeg. von Eugen Müller. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1970. 4. Aufl., IX, 1296 S., DM 458.— , 1971 .

[2]  G. Rücker.  Zur Struktur des Nardosinons, I. Funktionelle Gruppen und Ableitung einer Teilstruktur aus dem NMR‐Spektrum , 1969 .

[3]  G. Rücker.  Zur Struktur des Nardosinons, II. Die Struktur des thermischen und alkalischen Spaltproduktes , 1969 .

[4]  G. Rücker.  Zur Struktur des Nardosinons, III. Ableitung einer Konstitutionsformel für das Nardosinon und Struktur der Hydrierungsprodukte , 1969 .

[5]  G. Rücker.  Δ1(10)‐Aristolenon‐(2) und 1.8.9.10‐Tetradehydro‐aristolanon‐(2), neue Sesquiterpen‐ketone vom Aristolan‐Typ , 1968 .

[6]  R. King,et al.  Classification of Alcohols by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy , 1964 .

[7]  K. Williamson,et al.  The Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Three-Membered Ring Compounds: Substituent Effects on Monosubstituted 1,1-Dichlorocyclopropanes and Epoxides , 1964 .

[8]  O. Dann,et al.  Chromane, XIV. Die Hydrierung von 3α‐Oxido‐3‐benzyl‐chromanonen‐(4) , 1963 .

[9]  A. Weissberger,et al.  Elucidation of structures by physical and chemical methods , 1963 .

[10]  A. D. Cross.  Steroids. CC.1 Spectra and Stereochemistry, Part III.2 Steroidal 5,6 - Epoxides , 1962 .

[11]  S. Bhattacharyya,et al.  Terpenoids—XXXI : Isolation of humulene monoxide and humulene dioxide , 1962 .

[12]  N. Kornblum,et al.  THE BASE CATALYZED DECOMPOSITION OF A DIALKYL PEROXIDE , 1951 .

[13]  P. Karrer.  Die Struktur der Äthylenoxyde , 1947 .

[14]  A. Girard,et al.  Sur une nouvelle série de réactifs du groupe carbonyle, leur utilisation à l'extraction des substances cétoniques et à la caractérisation microchimique des aldéhydes et cétones , 1936 .

[15]  E. Weitz,et al.  Über die Einwirkung von alkalischem Wasserstoffsuperoxyd auf ungesättigte Verbindungen , 1921 .

[16]  Seven Bodforss.  Zur Kenntnis der aromatischen Oxidoverbindungen , 1916 .