Kondensation des 2.4-Diamino-6-hydroxy-pyrimidins mit Aldosen

Bei der Kondensation von 2.4-Diamino-6-hydroxy-pyrimidin (Ia) mit D-Glucose, D-Mannose, D-Galaktose und D-Ribose entstehen in wasrigem athanol unter saurer Katalyse N-Acetale vom Typ Va. Diese Glykosylamine geben keine Amadori-Umlagerung und spalten bei der Einfuhrung einer Stickstoff- Funktion (z. B. durch Nitrosieren) den Zuckerrest fast vollig ab. In geringer Menge konnte das 5-Nitroso-4-galaktosylamino-pyrimidin gefast werden. D-Glucose und D-D-Mannose sowie eine Reihe von Aldehyden (Formaldehyd, Malondialdehyd u. a.) reagieren mit dem Aminopyrimidin Ia unter C-Alkylierung in Stellung 5 des Pyrimidinringes. Die Fahigkeit von weiteren substituierten Pyrimidinen (VI-XVI) zur C-Alkylierung und zur N- Acetalbildung bei der Umsetzung mit Aldosen wird untersucht. Nur bei Kondensation des 2-Dimethylamino-pyrimidins IX und des 4-Benzylamino-pyrimidins VIII mit Aldosen entstehen isolierbare Reaktionsprodukte.

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