Titantetrachlorid in der organischen Synthese

Titantetrachlorid kann zahlreiche organische Reaktionen beschleunigen. Auf Umwandlungen funktioneller Gruppen mit TiCl4 beruhen vorteilhafte Synthesen z. B. von Allylsulfiden, Amiden, Enaminen und Ketonen. Hervorzuheben ist auserdem die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Verknupfung mit TiCl4, die die Synthese von Hydroxyketonen und Carbonylverbindungen vom Typ der Michael-Addukte ermoglicht. In situ reduziertes TiCl4 eignet sich u. a. zur Reduktion von Chlorarenen oder zur Verknupfung zweier Aldehydmolekule zum Alken.

[1]  M. Miyashita,et al.  New 1,4-diketone synthesis using nitroolefins and trimethylsilyl enol ethers. A convenient regiospecific route to cyclopentenones , 1976 .

[2]  K. Soai,et al.  The Michael Reaction of Silyl Enol Ethers with α,β-Unsaturated Eetones and Acetals in the Presence of Titanium Tetraalkoxide and Titanium Tetrachloride , 1976 .

[3]  T. Mukaiyama.  Oxidation‐Reduction Condensation , 1976 .

[4]  T. Mukaiyama.  Die Oxidations‐Reduktions‐Kondensation , 1976 .

[5]  J. Mcmurry,et al.  Reduction of epoxides to olefins with low valent titanium , 1975 .

[6]  M. Isobe,et al.  Letter: A general approach to prostaglandins via methylenecyclopentanones. Total synthesis of (+/- prostaglandin F2 alpha. , 1975, Journal of the American Chemical Society.

[7]  Kazuo Banno,et al.  New cross-aldol reactions. Reactions of silyl enol ethers with carbonyl compounds activated by titanium tetrachloride , 1974 .

[8]  J. Mcmurry.  Organic chemistry of low-valent titanium , 1974 .

[9]  J. Mcmurry,et al.  A new method for the reductive coupling of carbonyls to olefins. Synthesis of beta-carotene. , 1974, Journal of the American Chemical Society.

[10]  A. Jacot‐Guillarmod,et al.  Etude de la réactivité de la fonction carbonyle avec le cétène en présence d'un alcoxyde de titane. 1ère communication. Nouvelle méthode de synthèse de β‐hydroxyesters , 1974 .

[11]  M. Muraki,et al.  Reactions of Vinyloxyboranes. A Convenient Method for the Preparation of β-Hydroxy Thiolesters, Esters and Ketones , 1973 .

[12]  A. Y. Teranishi,et al.  Chemistry of carbanions. XXIII. Use of metal complexes to control the aldol condensation , 1973 .

[13]  M. Muraki,et al.  Vinyloxyboranes as synthetic intermediates , 1973 .

[14]  Susumu Kobayashi,et al.  A Convenient Method for the Hydrolysis of Vinyl Sulfides to Ketones , 1972 .

[15]  R. Coates,et al.  New synthetic method for ketone methylenation. Reductive elimination of phenylthiomethylcarbinyl esters , 1972 .

[16]  L. Vuitel,et al.  Herstellung von β-Hydroxyestern aus Carbonyl-Verbindungen und Keten in Gegenwart von Titan-alkoxiden , 1972 .

[17]  H. Weingarten,et al.  Titanium tetrachloride promoted conversion of carboxylic acids to carboxamides , 1970 .

[18]  E. Corey,et al.  Application of lithium reagents from (1-methylthio) alkylphosphonate esters to the synthesis of ketones , 1970 .

[19]  G. Wittig,et al.  Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie VI† Über gezielte Aldolkondensationen , 1968 .

[20]  H. Weingarten,et al.  A versatile new enamine synthesis , 1967 .

[21]  M. Schwartz,et al.  Reductive Coupling of Alcohols to Hydrocarbons , 1965 .

[22]  G. Wittig,et al.  Directed Aldol Condensations , 1963 .

[23]  J. Mathieu,et al.  Neuere Ergebnisse bei der Totalsynthese von Steroiden , 1960 .