Untersuchung des H/D‐Austauschs und der Protonenresonanz von 6‐Dimethylamino‐fulvenen

6-Dimethylamino-fulven (1) wird von CH3OD im Sinne einer elektrophilen Substitution in 2- und 5-Stellung deuteriert; unter der Annahme einer Reaktion 1. Ordnung ergab sich in CH3OD/CDCl3 (3 : 1) bei 60° eine Halbwertszeit von 3.7 Stdn. H-3 und H-4 werden langsamer gegen Deuterium ausgetauscht, ebenso das Proton in der 4-Position von 6-Dimethylamino-2.3-benzo-fulven (15). Die π- und J-Werte von 1, 10, 15, 17 und 18 wurden ermittelt; die vicinalen Kopplungskonstanten der Fulvenprotonen erlauben Aussagen uber die Beteiligung polarer Grenzstrukturen am Grundzustand.

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