Abstrak . Studi mengenai permasalahan terkait investasi jalan tol telah banyak dilakukan, namun kajian ini fokus pada tahap pengadaan pengusahaan jalan tol. Berdasarkan studi literatur teridentifikasi delapan isu pada tahap tersebut yaitu: i) proses pengadaan, ii). penilaian prakualifikasi dan seleksi, iii). metode pemberian konsesi, iv). kontrak konsesi, v). pengadaan tanah, vi). penentuan tarif, vii). permasalahan investasi, dan viii). aspek legal. Selanjutnya, dilakukan wawancara terstruktur dengan para pelaku yaitu dengan BPJT sebagai perwakilan pemerintah, dengan tiga BUJT, dan dengan wakil dari Asosiasi Jalan Tol. Pada wawancara didiskusikan dan diperoleh penajaman pemahaman terhadap delapan aspek pengadaan pengusahaan jalan tol. Di samping masalah klasik pembebasan lahan, kajian ini telah mengidentifikasi potensi perbaikan pada tahap pengadaan pengusahaan jalan tol. Waktu lelang dapat dipersingkat dengan memperbaiki proses penyusunan dokumen lelang. Di samping itu, perlu dikaji bobot penilaian aspek finansial/teknis yang dapat meningkatkan keseimbangan antara kepentingan investor dan pemerintah. Penentuan tarif tol diharapkan dapat mencakup pertimbangan risiko utama secara lebih terukur. Terdapat kebutuhan dari investor untuk mendapatkan kepastian ketentuan terkait risiko-risiko utama agar diatur dengan lebih spesifik dan kontrak konsesi. Kajian ini juga mengindikasikan bahwa berbagai upaya pemerintah (diantaranya dalam rangka pembebasan lahan melalui dana bergulir BLU) dianggap oleh para BUJT sebagai suatu kemajuan, namun implementasi penegakan aspek legal masih belum optimal. Abstract . Challenges in toll road investments have been explored in numerous studies; this paper focuses on the issues during procurement stage of investors. Based on initial study, eight issues related to procurement were identified, i.e., i). the process, ii). the evaluation on prequalification and selection stages, iii) the method of concession award, iv). the contract, v). the land acquisition, vi). the calculation of initial tariff, vii). the requirement for investments, and viii). legal/law enforcement. These issues were then confirmed to the relevant parties: the toll road authority (i.e., BPJT), three major investors, and the association of toll road investors (i.e. ATI). In-depth interviews with representatives of these stakeholders were conducted to gain more substantial resolution on the eight issues of procurement. While investors agree that the procurement controlled by the toll road authority has improved, the solution to the classic problem of land acuisitions is still ineffective. The procurement process is taking too long, risking inflating construction costs. The much higher weighting of financial aspect to technical aspect used bid in evaluation is critized. Investors believe that tariff calculation should reflect better risk allocation and the concession contract should be more unbiased in order to attract wider investments much needed for Indonesian toll road sector.