Antibakterielle wirkstoffe. VIII . Die aminomethinylierung in der reihe der aminothiazole

Aus der die Umsetzung von 2-Amino-4-antipyrinyl-5-ethylthiazol (1) mit s-Triazin (2) und Pyrrolidin beinhaltenden Dreikomponentenreaktion geht das 4-Antipyrinyl-5-ethyl-2-[(4-pyrrolidinyl)methylenamino]thiazol (5) hervor. Struktur 5 last sich durch 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie untermauern. The three-component reaction comprising the interaction of 2-amino-4-antipyrinyl-5-ethylthiazole (1) with s-triazine (2) and pyrrolidine leads to 4-anitpyrinyl-5-ethyl-2-[(4-pyrrolidinyl)methyleneamino]thiazole (5). Structure 5 is supported by 1H- and 13C-NMR spectroscopy.

[1]  A. Kreutzberger,et al.  Antimykotische wirkstoffe. VIII. Aufbau von dehydro‐N‐mannich‐basen durch piperidin‐ und piperazinring , 1979 .

[2]  A. Kreutzberger,et al.  Fluorierte 2-Amino-4-arylamino-s-triazine , 1977 .

[3]  L. Kozerski Structural studies by 1H and 13C dynamic n.m.r.: Part III alternative protonation sites in carbonyl conjugated enamines of the type R1C(O)CHCHNR2R3 , 1977 .

[4]  D. Wiedemann,et al.  5‐Substituierte 4‐Aminopyrimidine durch Aminomethinylierung von Acetonitrilen , 1977 .

[5]  N. Naulet,et al.  Etude par RMN du carbone des systèmes CN: imines, phénylhydrazones, semicarbazones, amidines, iminoéthers , 1975 .

[6]  A. Kreutzberger,et al.  Aminomethinylierung H-aktiver verbindungen in der reihe analgetischer wirkstoffe , 1975 .

[7]  N. Naulet,et al.  Resonance magnetique dynamique du carbone I. Application a l'etude conformationnelle d'amidines substituees , 1974 .

[8]  G. C. Levy,et al.  Carbon-13 NMR study of aliphatic amides and oximes. Spin-lattice relaxation times and fast internal motions , 1972 .

[9]  A. Kreutzberger,et al.  N,N′‐Bis[thiazolyl‐(2)]‐formamidine , 1972 .

[10]  Z. Rappoport,et al.  Hindered rotation in several diarylamidines , 1972 .

[11]  John D. Roberts,et al.  Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Long-Range Spin-Spin Couplings Involving Carbon-13 , 1969 .

[12]  M. Stevens,et al.  Aminomethinylation of aromatic amines , 1969 .

[13]  John D. Roberts,et al.  Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Carbon-13 Spectra of Five-Membered Aromatic Heterocycles , 1968 .

[14]  D. Harris,et al.  Activation parameters for hindered rotation in N′--butyl-N,N-dimethylformamidine , 1968 .

[15]  W. Schneider,et al.  Substituent Effects on the C13 and H1 Chemical Shifts in Monosubstituted Benzenes , 1961 .

[16]  S. Sugimoto THE ESTABLISHMENT AND ABOLISHMENT OF DISCRIMINATION IN THE PIGEON , 1959 .