Racemisches 4a-Methyl-1.2.3.4-tetrahydro-4aH-carbazol (1) wird in die Antipoden zerlegt und das linksdrehende2) Enantiomere 3 in das optisch aktive Methojodid 5 ubergefuhrt, aus dem man die zugehorige Alkyliden-indolin-Base 6 darstellt. Von den erhaltenen Substanzen werden die ORD-Kurven in verschiedenen Losungsmitteln aufgenommen. Die in ihrem Verlauf stark vom Losungsmittel abhangigen ORD-Kurven der N-Methyl-Derivate 5 und 6 werden zu den Konstitutionsanderungen in Beziehung gebracht, die diese Substanzen in den jeweiligen Losungsmitteln erfahren.
Syntheses in the Indole and Indole Alkaloid Series, VIII1). The Preparation and Rotational Behavior of Optically Active 4a-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4aH-carbazole, its Methiodide, and the Associated Alkylidene Indoline Base
Racemic 4a-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4aH-carbazole (1) is resolved into the antipodes and the levorotatory enantiomer 3 is converted into the optically active methiodide 5 from which the associated alkylidene indoline base 6 can be prepared. The o.r.d. curves are recorded for solutions of these substances in various solvents. The o.r.d curves of the N-methyl derivatives 5 and 6, whose shapes are strongly dependent upon the solvent, are related to the changes in constitution which these substances undergo in each of the solvents used.
[1]
H. Fritz,et al.
Synthesen in der Reihe der Indole und Indolalkaloide, IX1) Zuordnung der absoluten Konfigurationen zu den Antipoden des 4a-Methyl-1.2.3.4-tetrahydro-4aH-carbazols über die ORD-Kurven von C-Curarin-I und C-Curarin-III
,
1969
.
[2]
H. Fritz,et al.
Synthesen in der Reihe der Indole und Indolalkaloide, VII1) Synthese eines undecacyclischen Di-indolin-diäthers vom Typ dimerer Calebassencurare-Alkaloide
,
1968
.
[3]
H. Fritz,et al.
Nachbargruppeneffekt bei der bildung von ring-ketten-tautomeren O-analogen des echibolins
,
1964
.
[4]
P. Karrer,et al.
Die Methylierungs- und Äthylierungsprodukte des Tetrahydro-carbazols
,
1957
.