Über 1.2.4‐Triazole, VII. Synthese und Reaktivität von 7‐Amino‐s‐triazolo[1.5‐a]pyrimidonen‐(5)

Aus 5-Amino-1.2.4-triazolen und 1-Cyanacetyl-3.5-dimethyl-pyrazol oder Cyanessigester bei 110–115° erhalt man 5-Cyanacetamino-1.2.4-triazole (I), die alkalisch oder thermisch zu 7-Amino-s-triazolo[1.5-a]pyrimidonen-(5) (II) cyclisieren. Diese entstehen auch direkt aus 5-Amino-1.2.4-triazolen und Cyanessigester in Gegenwart von Natriumathylat order durch Erhitzen der Komponenten auf 180–190°. — Die 7-Amino-s-triazolo[1.5-a]pyrimidone-(5) ergeben mit Phosphoroxychlorid nach vorheriger Acylierung der Aminogruppe 5-Chlor-Derivate und mit salpetriger Saure 6-Nitroso-Verbindungen, die sich acylierend reduzieren lassen. Die 6-Acetamino-Derivate sind andererseits aus 5-Amino-1.2.4.-triazolen und Acetaminocyanessigester zuganglich und erleiden mit Acetanhydrid in der Hitze Ringschlus zu 7-Methyl-imidazo[4.5-e]-s-triazolo[1.5-a]-pyrimidonen-(5) (XIII). — Beim Erhitzen von 4-Amino-2-Hydraziono-pyrimidon-(6) mit Ameisensaure bildet sich unter Umlagerung das isomere 5-Amino-s-triazolo[1.5-a]pyrimidon-(7).

[1]  C. Kröger,et al.  Über 1.2.4.-Triazole, VI. Die Kondensation methylsubstituierter Aminoguanidine mit aliphatischen Carbonsäuren , 1964 .

[2]  H. Staab.  New Methods of Preparative Organic Chmistry IV. Syntheses Using Heterocyclic Amides (Azolides) , 1962 .

[3]  H. A. Staab.  Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie IV Synthesen mit heterocyclischen Amiden (Azoliden) , 1962 .

[4]  Y. Makisumi.  Synthesis of Potential Anticancer Agents. IV. 5, 7-Disubstituted s-Triazolo [2, 3-a] pyrimidines. , 1961 .

[5]  Y. Makisumi.  Synthesis of Potential Anticancer Agents. V. 6-Halo-s-triazolo [2,3-a] pyrimidines. , 1961 .

[6]  K. Sirakawa.  Studies on Pyrimidine Derivatives. VII: 1, 2, 4-Triazolopyrimidines. (6)@@@1,2,4-Triazolopyrimidine類について その6 , 1960 .

[7]  W. Ried,et al.  Über die Aminolyse von 1‐Acyl‐3.5‐dimethyl‐pyrazolen , 1959 .

[8]  H. R. Beilfuss,et al.  The Structure of Certain Polyazaindenes. II. The Product from Ethyl Acetoacetate and 3-Amino-1,2,4-triazole , 1959 .

[9]  H. A. Staab,et al.  Transacylierungen, V. Über N-Acyl-Derivate des 3-Amino-1.2.4-triazols , 1959 .

[10]  K. Sirakawa.  Studies on Pyrimidine Derivatives. III: 1, 2, 4-Triazolopyrimidines. (3)@@@1,2,4-Triazolopyrimidine 類について その3 , 1959 .

[11]  W. Ried,et al.  Cyan-acethydrazid zur Darstellung von Stickstoff-Heterocyclen, II. 1-Acyl-3.5-dimethyl-pyrazole als Acylierungsmittel , 1958 .

[12]  K. Sirakawa.  Studies on Pyrimidine Derivatives. I: s -Triazolopyrimidines. (1)@@@ s -Triazolopyrimidine類について その1 , 1958 .

[13]  W. Ried,et al.  Über die Verwendung von Cyanacethydrazid zur Darstellung von Stickstoffheterocyclen, I. Eine Einfache Synthese von N‐Amino‐α‐Pyridonen , 1957 .

[14]  R. Kitson,et al.  Infrared Absorption Band Due to Nitrile Stretching Vibration , 1952 .

[15]  Sueo Tatsuoka,et al.  Studies on Amino Acids. VII: Synthesis of Acetaminomalonic Ester and Acetaminocyanoacetic Ester@@@アセトアミノマロン酸エステル及びアセトアミノシアン酢酸エステルの合成 , 1951 .

[16]  Christina Seidler,et al.  Über die spontane Zersetzung des Cyanessigsäurechlorids , 1922 .

[17]  J. Reilly,et al.  XIV.—Non-aromatic diazonium salts. Part V. Diazo-derivatives of aminotriazoles , 1916 .

[18]  J. Thiele,et al.  Triazolderivate aus Amidoguanidin , 1893 .