Über die Stereochemie der Lysergsäuren und der Dihydro‐lysergsäuren. 37. Mitteilung über Mutterkornalkaloide

Auf Grund der chemischen und physikalisch-chemischen Eigenschaften werden fur die vier isomeren Dihydro-lysergsauren und die entsprechenden Dihydro-nor-lysergsauren Konfigurations- und Konformationsformeln angegeben. In der Dihydro-lysergsaure(I) und in der Dihydro-isolysergsaure(I) sind die Ringe C und D trans-, in der Dihydro-lysergsaure(II) und in der Dihydro-isolysergsaure(II) cisverknupft. Den Dihydro-lysergsauren(I) und (II) kommt die 5,8-cis-, den Dihydro-isolysergsauren(I) und (II) die 5,8-trans-Konfiguration zu, wobei die Carboxylgruppe in der Dihydro-lysergsaure(I) und in der Dihydro-isolysergsaure(II) aquatoriale, in der Dihydro-lysergsaure(II) und in der Dihydro-isolysergsaure(I) axiale Lage einnimmt.

[1]  A. Stoll,et al.  Die Alkaloide eines Mutterkornpilzes von Pennisetum typhoideum Rich. und deren Bildung in saprophytischer Kultur. 36. Mitteilung über Mutterkornalkaloide , 1954 .

[2]  A. Stoll,et al.  Über die Alkylierung der rac. Dihydro-nor-lysergsäuren und Berichtigung zur 32. Mitteilung dieser Reihe. 33. Mitteilung über Mutterkornalkaloide , 1954 .

[3]  W. Hartung,et al.  cis- and trans-Tropine (Tropanol)1 , 1953 .

[4]  A. Stoll,et al.  Über die vierte isomere Dihydro‐lysergsäure und eine neuartige Epimerisierungsreaktion. 32. Mitteilung über Mutterkornalkaloide , 1953 .

[5]  R. Jones,et al.  A Relationship between the Stereochemical Configuration of 3-Hydroxysteroids and their Infrared Absorption Spectra1 , 1952 .

[6]  A. Stoll,et al.  Über die Umwandlung von 6‐Methyl‐8‐amino‐ergolin in 6‐Methyl‐8‐oxy‐ergolin. 29. Mitteilung über Mutterkornalkaloide , 1952 .

[7]  H. Günthard,et al.  Über Steroide und Sexualhormone. 181. Mitteilung. Infrarotspektren epimerer Alkohole und Acetoxy‐Verbindungen , 1952 .

[8]  R. Jones,et al.  Studies in Steroid Metabolism. X. The Effects of Stereochemical Configuration at Positions 3 and 5 on the Infrared Spectra of 3-Acetoxy Steroids , 1951 .

[9]  A. Stoll,et al.  Synthese der optisch aktiven Dihydro-lysergsäuren. 19. Mitteilung über Mutterkornalkaloide , 1950 .

[10]  A. Stoll,et al.  Über die Isomerie von Lysergsäure und Isolysergsäure. 14. Mitteilung über Mutterkornalkaloide , 1949 .

[11]  A. Stoll,et al.  Die Dihydroderivate der rechtsdrehenden Mutterkornalkaloide (11. Mitteilung über Mutterkornalkaloide) , 1946 .

[12]  A. Stoll,et al.  Die Dihydroderivate der natürlichen linksdrehenden Mutterkornalkaloide. (9. Mitteilung über Mutterkornalkaloide) , 1943 .

[13]  L. Craig,et al.  THE ERGOT ALKALOIDS XIV. THE POSITIONS OF THE DOUBLE BOND AND THE CARBOXYL GROUP IN LYSERGIC ACID AND ITS ISOMER. THE STRUCTURE OF THE ALKALOIDS , 1938 .