Pteridine, LXV: Ein neuer Strukturvorschlag für die roten Augenpigmente Drosopterin und Isodrosopterin aus Drosophila melanogaster

Aufgrund neuer spektroskopischer Daten wird fur die roten Augenpigmente Drosopterin und Isodrosopterin aus Drosophila melanogaster die neue Konstitution 6 vorgeschlagen. Sie basiert hauptsachlich auf 1H-NMR-Spektren spezifisch methylierter Drosopterine, die analog dem Iso/Drosopterin synthetisiert wurden. UV-, CD- und Massenspektren der enantiomeren Pigmente stehen ebenso in Einklang mit der Konstitution 6, wie ihr chemisches Verhalten und die pK-Werte. Pteridines, LXV: A New Proposal for the Structure of the Red Eye Pigments Drosopterin and Isodrosopterin of Drosophila melanogaster On the basis of new spectral data structure 6 is proposed for the red eye pigments drosopterin and isodrosopterin from the fruitfly Drosophila melanogaster. This conclusion is mainly derived from 1H-NMR spectra of specifically methylated drosopterins which were synthesized analogously to iso/drosopterin. All spectra of the enantiomeric pigments are in agreement with structure 6, as are their chemical behavior and pKa-values.

[1]  W. Pfleiderer,et al.  Pteridine, LXII. Isolierung, physikalische Eigenschaften und alkalischer Abbau der Augenpigmente Neodrosopterin und Aurodrosopterin aus Drosophila melanogaster , 1975 .

[2]  R. Weber,et al.  Über Pterinchemie 53. Mitteilung 1. Zur Konformation von 6‐Methyl‐ und 5,6‐Dimethyl‐5,6,7,8‐terahydropterin in wässeriger Lösung , 1975 .

[3]  W. Pfleiderer,et al.  Pteridine, IL. Polarographische Untersuchungen an aromatischen Pteridinen , 1973 .

[4]  W. Pfleiderer,et al.  Die physikalischen Eigenschaften der roten Augenpigmente aus Drosophila melanogaster, einer neuen Klasse atropisomerer Naturstoffe. Pteridine, LIII† , 1972 .

[5]  W. Pfleiderer,et al.  Synthese und Reaktionen von Droso‐ und Isodrosopterin. Pteridine, LIV , 1972 .

[6]  W. Pfleiderer,et al.  1H‐NMR‐Untersuchungen an Droso‐ und Isodrosopterin – ein Beitrag zur Strukturaufklärung. Pteridine, LV , 1972 .

[7]  W. Pfleiderer,et al.  [250. Isolation, molecular weight determination, and alkaline degradation of drosopterin and isodrosopterin--eye pigments of the fruit fly Drosophila melanogaster. Pteridines. LII]. , 1972, Helvetica chimica acta.

[8]  W. Pfleiderer,et al.  Pteridine, XLV. Eine einfache Methode zur Synthese von 8‐substituierten 5.6.7.8‐Tetrahydro‐ und 7.8‐Dihydro‐pterinen , 1971 .

[9]  T. Edition,et al.  The determination of ionization constants , 1971 .

[10]  W. Pfleiderer,et al.  Pteridine, XXXIV. Synthese und Struktur 8‐substituierter Pterine , 1968 .

[11]  H. Weil-Malherbe alpha-Hydroxyacetoacetic acid: Preparation, properties and estimation. II. Metabolism in animal tissues. , 1938, The Biochemical journal.