6‐Methyl‐Δ8,9‐ergolen‐8‐carbonsäure, ein neues Ergolinderivat aus Kulturen eines Stammes von Claviceps paspali STEVENSet HALL. 60. Mitteilung über Mutterkornalkaloide

Aus Paspalurn-Mutterkorn, das von zahlreichen, uber die ganze Erde verteilten Fundorten beschafft worden war, konnten mehrere Hundert Stamme isoliert und unter geeigneten Standardbedingungen in Submerskultur gezuchtet werden. Auf Grund der Zusammensetzung des von den untersuchten Stammen produzierten Al- kaloidgemisches, liessen sich drei «chemische Rassen» H definieren. Zur ersten, weit- verbreiteten Rasse gehoren 98°%yo aller untersuchten Stamme. Ihr sind auch die bereits bekannten Claviceps-paspali-stamme von CHAIN, TONOLO et al. [7] [8] und von GROGER et al. [9] zuzuordnen. Als Hauptalkaloide finden sich hier das Amid und das Methylcarbinolamid der Lysergsaure (IIa, b) und der Isolysergsaure (IIIa, b). Bei der zweiten, in Argentinien gefundenen, neuen Rasse bestehen 75 bis 80°% yo aller Alkaloide aus Ergobasin IIc und Ergobasinin IIIc. Die dritte, ebenfalls neue chemische Rasse, die bisher nur in Portugal gefunden wurde, bildet ein Gemisch fast ausschliesslich amphoterer Produkte, das neben Lysergsaure (I)zu uber 70% aus der bisher unbekannten 6-Methyl-Δ8,9-ergolen-8-carbonsaure (IV) besteht.

[1]  P. Stadler,et al.  Selektive Reduktions- und Oxydationsreaktionen an lysergsäure- Derivaten. 2.3-Dihydro- und 12-Hydroxy-lysergsäureamide. 59. Mitteilung über Mutterkornalkaloide† , 1964 .

[2]  F. Weygand,et al.  Die Biogenese der Mutterkornalkaloide , 1963 .

[3]  P. Stadler,et al.  Chemische Bestimmung der absoluten Konfiguration der Lysergsäure 54. Mitteilung über Mutterkornalkaloide , 1962 .

[4]  A. Hofmann.  DIE WIRKSTOFFE DER MEXIKANISCHEN ZAUBERDROGE „OLOLIUQUI”1 , 1961 .

[5]  A. Ferretti,et al.  Production of a new lysergic acid derivative in submerged culture by a strain of Claviceps paspali Stevens & Hall , 1961, Proceedings of the Royal Society of London. Series B. Biological Sciences.

[6]  A. Ferretti,et al.  Production of Lysergic Acid Derivatives by a Strain of Claviceps paspali Stevens and Hall in Submerged Culture , 1960, Nature.

[7]  H. Leemann,et al.  Über die absolute Konfiguration der Lysergsäure. 1. Mitteilung über Spektropolarimetrie und 48. Mitteilung über Mutterkorn‐Alkaloide , 1959 .

[8]  E. Schreier.  Zur Stereochemie der Mutterkornalkaloide vom Agroclavin‐ und Elymoclavin‐Typus. 46. Mitteilung über Mutterkornalkaloide , 1958 .

[9]  M. Abe,et al.  On the Mode of the Conversion of Elymoclavine to Agroclavine , 1957 .

[10]  R. Brunner,et al.  Neue Alkaloide aus der saprophytischen Kultur des Mutterkornpilzes von Pennisetum typhoideum Rich. 42. Mitteilung über Mutterkornalkaloide , 1957 .

[11]  M. Abe,et al.  On Reduction of Agroclavine and Elymoclavine with Sodium and n-Butanol , 1956 .

[12]  A. Stoll,et al.  Über Belichtungsprodukte von Mutterkornalkaloiden. 39. Mitteilung über Mutterkornalkaloide , 1955 .

[13]  M. Abe,et al.  16. The Structure of Ergot Alkaloid, Elymoclavine , 1955 .

[14]  A. Treibs,et al.  Über die Ehrlichsche Reaktion der Pyrrole und Indole. IV. Mitteilung über Pyrrolfarbstoffe , 1955 .

[15]  H. Von Dobeneck,et al.  [Further observations on reaction between aldehydes and indole derivatives]. , 1955, Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie.

[16]  H. Günthard,et al.  Über die Stereochemie der Lysergsäuren und der Dihydro‐lysergsäuren. 37. Mitteilung über Mutterkornalkaloide , 1954 .

[17]  A. Stoll,et al.  Die Alkaloide eines Mutterkornpilzes von Pennisetum typhoideum Rich. und deren Bildung in saprophytischer Kultur. 36. Mitteilung über Mutterkornalkaloide , 1954 .