论文信息 - α-SUBSTITUIERTE PHOSPHONATE 58.1 EINE DIREKTE KERNPHOSPHORYLIERUNG 7,7- BIS-PHOSPHORYLIERTER CHINONMETHIDE MIT TRIVALENTEN P-H-VERBINDUNGEN UNTER C-C-SPALTUNG

α-SUBSTITUIERTE PHOSPHONATE 58.1 EINE DIREKTE KERNPHOSPHORYLIERUNG 7,7- BIS-PHOSPHORYLIERTER CHINONMETHIDE MIT TRIVALENTEN P-H-VERBINDUNGEN UNTER C-C-SPALTUNG

Abstract Durch Addition von Diethylphosphit bzw. Diphenylphosphinit an die 7,7-Bisphosphoryl-3,5-di-tert.- butyl-chinonmethide 5 bzw. 10a lassen sich geminale 4-Hydroxyarylmethan-trisphosphonate 6 bzw.- bisphosphono-phosphinoxide 11 gewinnen. Bei Versuchen, auf gleichen Wegen aus 10a bzw. 10b analoge Derivate mit einem Phosphono-und zwei Phosphinoxido-Resten (12) zu gewinnen, wurde Kernphos- phorylierung unter Abspaltung eines tert.-Butylrestes als Isobuten und Bildung von 13 bzw. 14 beobachtet. Gleiche Reaktion trat beim Versuch der Synthese eines gem. Tris-phosphinoxides aus 10b ein. Diese unerwartete Reaktion verlauft vermutlich analog einer von L. Horner aufgeklarten Kernphosphorylierung von Benzochinon mit Triphenylphosphin. By addition of diethylphosphite or diphenylphosphinite to the 7,7-bisphosphoryl-3,5-di-tert.-butyl-quinone methides 5 or 10a, the gem. 4-hydroxyarylmethane-trisphosphonate 6 or bisphosphono-phosphinoxide 11, resp., are formed. When we tried to prepare analogous derivatives with o...

H. Gross | I. Keitel | B. Costisella

[1] H. Gross,et al. α-SUBSTITUIERTE PHOSPHONATE 55.1 EIN NEUES TRISPHOSPHONAT AUS BISPHOSPHONO-CHINONMETHID UND DIALKYLPHOSPHIT , 1990 .

[2] H. Gross,et al. α-SUBSTITUIERTE PHOSPHONATE 54.1 SYNTHESE VON 4-HYDROXYPHENYLMETHAN-BISPHOSPHONSÄURE , 1990 .

[3] D. Seyferth. Houben-Weyl methoden der organischen chemie , 1978 .

[4] John Emsley,et al. The chemistry of phosphorus , 1976 .

[5] H. Becker. Addition of carbanions and metalorganic compounds to quinone methides , 1967 .

[6] W. Dietsche. Die thioalkylierung von phosphorchloriden durch reaktion mit xanthogensäureestern , 1967 .

[7] L. Horner,et al. Phosphororganische Verbindungen, XI. Strukturbeweis des „Schönberg-Adduktes” , 1958 .

[8] F. Ramirez,et al. The Structure of Quinone-Donor Adducts. I. The Action of Triphenylphosphine on p-Benzoquinone, 2,5-Dichloro-p-benzoquinone and Chloranil , 1956 .