Identification of the most intense volatile flavour compounds formed during autoxidation of linoleic acid

ZusammenfassungDie flüchtigen Verbindungen, die bei der Autoxidation von Linolsäure und Methyllinoleat bei 22–24 °C entstehen, wurden durch Capillar-Gaschromatographie und sensorische Beurteilung des Trägergasstromes analysiert. Die Anwendung des Verfahrens auf schrittweise verdünnte Extrakte ermöglichte die Bestimmung eines neuen Parameters, desD-Wertes, der die intensivsten Aromastoffe einer Probe anzeigt.Hexanal, 2(Z)-Octenal und 2(E)-Nonenal ergaben in beiden Lipiden die höchstenD-Werte. Bei Linolsäure folgte 1-Octen-3-ol und bei Methyllinoleat 1-Octen-3-on. Die Rangfolge der Aromastoffe war von der Autoxidationszeit abhängig. Nach 24stündiger Autoxidation von Linolsäure erschien 2(E)-Nonenal als stärkster Aromastoff. Nach 48 h ergaben dieser Aldehyd und Hexanal und nach 72 h Hexanal und 2(Z)-Octenal die höchstenD-Werte.Wie für 2(Z)-Octenal, 2(E)-Nonenal und 1-Octen-3-ol gezeigt, ist derD-Wert auch zur näherungsweisen Bestimmung von Geruchsschwellen geeignet.SummaryThe volatile compounds formed during autoxidation of linoleic acid and methyl linoleate at 22–24 °C were analysed by high resolution gas chromatography and eluate sniffing. The application of this technique to stepwise diluted extracts of the volatile compounds allowed the determination of a new parameter, theD-value, which reveals the most intense flavour compounds of an extract.Hexanal, 2(Z)-octenal and 2(E)-nonenal exhibited the highestD-values in both lipids. 1-Octen-3-ol followed in the case of linoleic acid and 1-octen-3-one in that of methyl linoleate. The grading of the flavour compounds was dependent on the autoxidation time. 2(E)-Nonenal was the most potent aroma compound up to 24 h of linoleic acid autoxidation. After 48 h aldehyde and hexanal and after 72 h hexanal and 2(Z)-octenal possessed the highestD-values. TheD-value can also be used for the approximation of odour threshold values as demonstrated for 2(Z)-octenal, 2(E)-nonenal and 1-octen-3-ol.

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