论文信息 - Über die Nitril‐Carboxamid‐Umlagerung und die Heterocyclenbildung aus 2‐Cyancyclohexenylharnstoff

Über die Nitril‐Carboxamid‐Umlagerung und die Heterocyclenbildung aus 2‐Cyancyclohexenylharnstoff

The Nitrile Carboxamide Rearrangement and the Formation of Heterocycles via Cyano-cyclohexenyl-urea Anthranilic amide and cyanogen bromide form Cyano-phenyl-urea (7) via Nitrile Carboxamide Rearrangement. Cyclisation of cyano-cyclohexenyl-urea (4) yields 4-amino-2,3,5,6,7,8-hexahydroquinazolin-2-one (10). 4 and amines form N-cyano-cyclohexenyl-N'-alkyl-ureas (11a–e) or 3-alkyl-4-amino-hexahydroquinazolin-2-ones (12a–g). 4 and α-aminoacids yield octahydro-imidazolo-quinazolindiones (14a–b). Oxo-cyclohexane-2-carboxamide (1) and amino benzimidazole form hexahydrobenzimidazo-quinazolinone 17.

C. Bischoff | E. Schroeder

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