Über einige Quecksilberderivate des Acetonitrils

Quecksilberacetat bildet oberhalb 120°C mit Acetonitril mehrfach am Kohlenstoff mercurierte Derivate. Aus den Ansatzen konnte in hoher Ausbeute Tris-(acetoxymercuri)-cyanmethan isoliert und analytisch charakterisiert werden. Die monomercurierten Verbindungen ClHgCH2CN und Hg(CH2CN)2 wurden aus Lithiumacetonitril und Quecksilber(II)-chlorid bei −70°C als stabile, schmelzbare Substanzen dargestellt. Aus ClHgCH2CN zugangliches Acetoxymercuri-cyanmethan setzt sich mit Acetonitril schon bei dessen Siedetemperatur zu den schwerloslichen Bis- und Tris-(acetoxymercuri)-Verbindungen um. Der Cyanmethylrest ist von Quecksilber nicht auf Palladium zu ubertragen und dadurch zu aktivieren, sondern es bilden sich stabile Komplexe zwischen ClHgCH2CN bzw. Hg(CH2CN)2 und PdCl2. Durch Photolyse wurde aus Hg(CH2CN)2 Succinonitril erhalten. Die Verbindungen wurden IR-spektroskopisch und z. T. polarographisch untersucht.

[1]  S. Gubin,et al.  Electrochemical studies of organometallic compounds : I. The polarography of mercury derivatives of ferrocene, cyclopentadienyl-manganese and -rhenium tricarbonyls and o-carborane , 1973 .

[2]  Hisashi Yamamoto,et al.  Cyanoalkyl complexes of transition metals : I. Preparation and properties of some palladium complexes , 1973 .

[3]  A. Katritzky,et al.  Infrared intensities as a quantitative measure of intramolecular interactions—XXI. Substituted benzonitriles , 1973 .

[4]  C. A. Wilkie,et al.  Monolithium Derivatives of Acetonitrile and Phenylacetonitrile , 1972 .

[5]  F. Faraone,et al.  Some reations of the (π-C5H5)Rh(CO)L (L=CO, PPh3) complexes , 1971 .

[6]  B. Åkermark,et al.  Bialkyls from dialkylmetals I. Photochemistry and mass spectra of some (2-cyanoethyl)- and [2-(methoxycarbonyl)ethyl]metals☆ , 1971 .

[7]  N. Inamoto,et al.  Thermal Demercuration Reactions of Organomercurials , 1970 .

[8]  J. Mink,et al.  Vibrational spectra of RCH2HgX- and (RCH2)2Hg-typeorganomercury compounds , 1970 .

[9]  D. Matteson,et al.  Tetrakis(acetoxymercuri)methane , 1970 .

[10]  W. Kitching,et al.  Sulfur dioxide insertion: allylic and benzylic mercurials , 1969 .

[11]  R. Heck.  Mechanism of arylation and carbomethoxylation of olefins with organopalladium compounds , 1969 .

[12]  J. Tsuji,et al.  Carbon-carbon bond formation via palladium complexes , 1969 .

[13]  A. Wojcicki,et al.  Sulfur dioxide insertion IX. Sulfinato complexes of divalent mercury , 1969 .

[14]  Richard F. Heck,et al.  Acylation, methylation, and carboxyalkylation of olefins by Group VIII metal derivatives , 1968 .

[15]  D. Seebach,et al.  Erzeugung und Reaktionen von α‐Li‐N.N‐Dimethyl‐acetamid und ‐propionamid und von α‐Li‐Acetonitril , 1968 .

[16]  E. Kaiser,et al.  Ionization of an .alpha.-hydrogen of acetonitrile by n-butyllithium and alkali amides. Condensations with ketones and aldehydes to form .beta.-hydroxynitriles , 1968 .

[17]  C. Krüger.  Monosodium acetonitriles, their preparation, properties and reactions , 1967 .

[18]  G. Schrauzer,et al.  Cobalamin Model Compounds. Preparation and Reactions of Substituted Alkyl- and Alkenylcobaloximes and Biochemical Implications , 1967 .

[19]  W. Kitching,et al.  Concerning mercurated acetic qcid , 1967 .

[20]  S. Nozakura,et al.  Some Reactions of Mercuridiacetaldehyde , 1965 .

[21]  D. Grdenić.  The structural chemistry of mercury , 1965 .

[22]  T. L. Brown,et al.  Interaction of alkyllithium compounds with base , 1965 .

[23]  R. Benesch,et al.  Polarographic Studies of Organic Mercury Compounds1 , 1951 .

[24]  K. A. Hofmann.  Ueber das Mercarbid C2Hg6O4H2 , 1900 .