Cycloaracylierung von Enaminen, II. Synthese von 1-Amino-4-chinolon-3-carbonsäuren

Durch Umsetzung von 2-Chlor-5-nitrobenzoylchlorid (1) mit den Enhydrazinocarbonsaureestern 2 sowie der 2-Benzoyl-3-ethoxyacrylsaureester 9 mit den Hydrazinderivaten 10, 16 und 22 werden die 2-Benzoyl-3-hydrazinoacrylsaureester 3, 11, 17 und 23 erhalten. Letztere liefern bei der Cyclokondensation die 1-Aminochinoloncarbonsaureester 4, 12, 18 und 24, die zu den entsprechenden 1-Aminochinoloncarbonsauren 5, 13, 19 und 26 hydrolysiert werden. Die 1-Amino-7-halogen-chinoloncarbonsauren 13a–f, 19a–f und 26b reagieren mit aliphatischen Aminen zu den antibakteriell hochwirksamen 1,7-Diaminochinoloncarbonsauren 30c–m. Cycloaracylation of Enamines, II1,2). – Synthesis of 1-Amino-4-quinolone-3-carboxylic Acids The 2-benzoyl-3-hydrazinoacrylic esters 3, 11, 17, and 23 are obtained by the reactions of 2-chloro-5-nitrobenzoyl chloride (1) with the enehydrazinocarboxylic esters 2 and 2-benzoyl-3-ethoxyacrylic esters 9 with hydrazine derivatives 10, 16, and 22. After cyclocondensation, the above esters afford 1-aminoquinolone-carboxylic esters 4, 12, 18, and 24, which are hydrolyzed to give the corresponding 1-aminoquinolonecarboxylic acids 5, 13, 19, and 26. The 1-amino-7-haloquinolonecarboxylic acids 13a–f, 19a–f, and 26b react with aliphatic amines to afford 1,7-diaminoquinolonecarboxylic acids 30c–m, which possess a high level of bactericidal activity.