Über die Autoxydation von Linolsäure‐methylester in Wasser, 1. Mitteilung: Isolierung und Identifizierung von n‐Amylhydroperoxyd und 2‐Octenal

Aus dem bei der Autoxydation von 9,12-Linolsaure-methylester in Wasser gebildeten komplexen wasserloslichen Reaktionsgemisch werden mit Hilfe der adsorptiven Saulen-Chromatographie zwei Substanzen isoliert. Die eine wird als n-Amylhydroperoxyd, die andere als 2-Octenal identifiziert. Zur Strukturaufklarung werden an beiden nativen Substanzen die wichtigsten IR- und UV-spektrometrischen sowie polarographischen Befunde erhoben. Des weiteren wird das reduzierte n-Amylhydroperoxyd (Pentanol-1) in Form des gut charakterisierbaren 4,4′-Nitroazobenzolcarbon-saureesters und 2-Octenal als 2,4-Dinitrophenylhydrazon analysiert. Die Entstehungsweise der zwei Substanzen bei der Autoxydation von Linolsaureester in wasriger Phase wird kurz diskutiert. Autoxidation of Linoleic Acid Methylester in Water, 1. Contribution: Isolation and Identification of n-Amylhydroperoxyde and 2-Octenal From the complex water-soluble reaction product formed during the autoxidation of pure 9,12-methyllinolate by means of adsorptive column-chromatography, two substances were isolated. For the elucidation of the chemical structure of the native substances IR- and UV-spectrometry and polarography were applied. The reduced n-amyl-hydroperoxide (pentanol-1) is analyzed in the form of the well definable 4,4′-nitroazobenzenecarbonicacidester, the 2-octenal as 2,4-dinitrophenylhydrazone. The mechanism of formation of the two substances during the autoxidation of methyllinolate in aqueous medium is discussed shortly.