Einfache Synthesen von symmetrischen Bis(trimethylsilyl)‐ethenen

trans-1-(Chlordimethylsilyl)-2-(trimethylsilyl)ethen (3) konnte durch direkte Addition von Chlordimethylsilan (2) an Mono(trimethylsilyl)ethin (1) in Anwesenheit von H2PtCl6 gewonnen und mit CH3MgI in trans-1,2-Bis(trimethylsilyl)ethen (4) ubergefuhrt werden. Die ZnCl2-katalysierte Umsetzung von Chlor bzw. Brom mit 1,2-Bis(trimethylsilyl)ethin (5) ergab trans-1,2-Dichlor-(6) bzw. trans-1,2-Dibrom-1,2-bis(trimethylsilyl)ethen (7). Weitere Einwirkung von Chlor bzw. Brom auf 6 und 7 lieferte 1,1,2,2-Tetrachlor- (8), 1,2-Dibrom-1,2-dichlor- (10) und 1,1,2,2-Tetrabrom-1,2-bis(trimethylsilyl)ethan (9). Durch Chlortrimethylsilan-Eliminierung entstand aus 8 1,1,2-Trichlor-2-(trimethylsilyl)ethen (11). Simple Syntheses of Symmetrical Bis(trimethylsilyl)ethenes trans-1-(Chlorodimethylsilyl)-2-(trimethylsilyl)ethene (3) is obtained by direct addition of chlorodimethylsilane (2) to mono(trimethylsilyl)ethyne (1) in the presence of H2PtCl6 and trans-formed into trans-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene (40 by reaction with CH3MgI. The zinc chloride-catalyzed reaction of chlorine or bromine with 1,2-bis(trimethylsilyl)ethyne (5) leads to trans-1,2-dichloro- (6) or trans-1,2-dibromo-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene (7). Further interaction of chlorine or bromine with 6 or 7 gave 1,1,2,2-tetrachloro- (8), 1,2-dibromo-1,2-dichloro- (10), and 1,1,2,2-tetrabromo-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene (9). Elimination of chlorotrimethylsilane from 8 produced 1,1,2-trichloro-2-(trimethylsilyl)ethene (11).