Darstellung, Reaktionen und solvensabhängige Stabilität von 1‐Chlor‐2.2‐diphenyl‐vinyllithium

Die Titelverbindung 5 last sich als erster Vertreter des Verbindungstyps unterhalb von −70° in Tetrahydrofuran aus 4 mit n-Butyllithium darstellen. Sie verhalt sich in ihren nucleophilen Eigenschaften gegenuber Kohlendioxyd, Halogenen, Quecksilberchlorid usw. wie „normale” Lithiumorganyle und reagiert mit Dibrommethan unter Metallierung. Ihr thermischer Zerfall liefert ausschlieslich Diphenylacetylen; er wird durch Tetrahydrofuran (im Vergleich mit Diathylather) stark verzogert.

[1]  G. Köbrich,et al.  Darstellung und thermische Stabilität von 1‐Chlor‐2.2‐diaryl‐vinyllithium‐Verbindungen , 1966 .

[2]  G. Köbrich,et al.  Die thermische Decarboxylierung von α‐Halogen‐β.β‐diaryl‐acrylaten als Variante der Fritsch‐Buttenberg‐Wiechell‐Umlagerung , 1965 .

[3]  G. Köbrich,et al.  Tris‐isopropyliden‐cyclopropan , 1965 .

[4]  A. Akhtar,et al.  Stabile α-Bromvinyllithium-Derivate☆ , 1965 .

[5]  W. R. Dolbier,et al.  The Intramolecular Insertion Mechanism of α-Haloneopentyllithium , 1965 .

[6]  G. Köbrich,et al.  Tetrabenzyl-butatrien (1.6-Diphenyl-2.5-dibenzylhexa-2.3.4-trien , 1965 .

[7]  G. Köbrich.  Eliminierungen an Olefinen , 1965 .

[8]  W. Kirmse.  Zwischenstufen der α‐Eliminierung , 1965 .

[9]  H. Irving.  Synergic Effects in Solvent Extraction , 1965 .

[10]  G. Köbrich.  Eliminations from Olefins , 1965 .

[11]  W. Kirmse.  Intermediates of α‐Eliminations , 1965 .

[12]  L. I. Zakharkin,et al.  The effect of solvents on reactions of organo-metallic compounds : The increasing reactivity of organo-magnesium compounds in solvanting media , 1965 .

[13]  K. Flory,et al.  Dichlormethyl‐lithium und Trichlormethyl‐lithium , 1964 .

[14]  D. Whalen,et al.  Trichloromethyllithium, an Electrophilic Reagent , 1964 .

[15]  J. Savory,et al.  The Preparation and Some Reactions of Trifluorovinyllithium1 , 1963 .

[16]  G. Köbrich,et al.  Notizen: Zur Existenz von C-Atomen mit Halogen- und Alkalimetall-Substituenten — Nachweis und α-Eliminierung metallierter 1.1-Diaryl-2-chloräthylene , 1963 .

[17]  D. Seyferth,et al.  The Preparation of Organolithium Compounds by the Transmetalation Reaction. V. Perfluorovinyllithium1-3 , 1962 .

[18]  S. J. Cristol,et al.  Mechanisms of Elimination Reactions. XXIII. Phenyllithium-induced Dehydrochlorination of the Isomeric Chlorodiphenylethenes1 , 1961 .

[19]  W. Jones,et al.  Tetraphenylbutatriene from the Reaction of 1,1-Diphenyl-2-nitroethylene with Potassium t-Butoxide1 , 1961 .

[20]  A. Bothner‐By,et al.  BASE-INITIATED DEHYDROHALOGENATION AND REARRANGEMENT OF 1-HALO-2,2-DIPHENYLETHYLENES IN t-BUTYL ALCOHOL. THE EFFECT OF DEUTERATED SOLVENT , 1960 .

[21]  D. Curtin,et al.  Reaction of 1,1-Diaryl-2-haloethylenes with Butyllithium1 , 1959 .

[22]  W. Richardson,et al.  The Reactions of Exocyclic Vinyl Halides with Phenyllithium1-3 , 1959 .

[23]  D. Curtin,et al.  Reaction of Stereoisomeric C14-Labeled 1-Bromo-2,2-diarylethylenes and β-Bromostyrenes with Butyllithium1 , 1958 .

[24]  G. Wittig.  Komplexbildung und Reaktivität in der metallorganischen Chemie , 1958 .

[25]  O. Pierce,et al.  Preparation and Reactions of Perfluoroalkyllithiums1 , 1954 .

[26]  W. P. Buttenberg.  Condensation des Dichloracetals mit Phenol und Toluol , 1894 .