Antamanid. Seine Entdeckung, Isolierung, Strukturaufklärung und Synthese

Als Antamanid bezeichnen wir einen Inhaltsstoff des grunen Knollenblatterpilzes, Amanita phalloides, der an der weisen Maus die todliche Wirkung der Amanitatoxine Phalloidin und α-Amanitin bei spatestens gleichzeitiger Verabreichung aufhebt. Die Konzentration im Pilz ist allerdings so gering, das dessen Giftwirkung uberwiegt. Antamanid ist ein cyclisches Dekapeptid aus den L-Aminosauren Alanin, Phenylalanin, Prolin und Valin, die zueinander im Molverhaltnis von 1:4:4:1 stehen. Die Sequenz wurde durch Gaschromatographie-Massenspektrometrie aufgeklart. Die Synthese auf einem klassischen Weg der Peptidchemie bewies die Richtigkeit der Strukturformel.