Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XXIX. Synthese und Konformationsanalyse von 5‐Benzyloxycarbonyl‐amino‐5.6‐didesoxy‐β‐L‐idopyranose

5-Benzyloxycarbonylamino-5.6-didesoxy-β-L-idose liegt in einem Gleichgewicht zwischen Furanose 4 und Piperidin-Form 5 im Verhaltnis 1 : 4 vor. Nach den NMR-Daten bevorzugen die Piperidin-Zucker 6 und 7 weitgehend die Cl(L)-Form mit axialer Stellung der Substituenten an C-1 und C-5, die der alternativen 1C(D)-Konformation der D-Reihe entspricht. Monosaccharides Containing Nitrogen in the Ring, XXIX. Synthesis and Conformational Analysis of -5(Benzyloxycarbonylamino)-5.6-dideoxy-β-L-idopyranose -5(benzyloxycarbonylamino)-5.6-dideoxy-β-L-idose represents an equilibrium mixture of furanose 4 and piperidine form 5 with a relative amount of 1 : 4. According to n.m.r. data the piperidine sugars 6 and 7 largely prefer the Cl(L)-form with substituents at C-1 and C-5 in axial position, which corresponds to the alternative 1C(D) conformation in the D-series.

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[3]  H. Paulsen,et al.  Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XXXVIII. Darstellung und Dimerisierung von 5‐Benzylamino‐1.2.‐O‐isopro‐pyliden‐5‐desoxy‐L‐ido‐hexodialdo‐1.4(β)‐3.6(α, β)‐difuranose , 1970 .

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[10]  H. Paulsen,et al.  Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XIV. Untersuchungen über die magnetische Anisotropie der Amidgruppe , 1967 .

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