Glykoside der Abequose, Colitose und Tyvelose

Abequose, Colitose und Tyvelose wurden acetyliert, mit p-Nitrophenol umgesetzt und die acetylierten Glykoside anschliesend desacetyliert. Die erhaltenen Gemische von p-Nitrophenyl-glykosiden wurden durch Kieselsaure-Chromatographie aufgetrennt. α- und β-Glykoside von Abequose und Colitose wurden erhalten, sowie zwei α-Glykoside von Tyvelose. Aus den p-Nitrophenyl-glykosiden wurden durch Hydrierung die p-Aminophenyl-glykoside gewonnen. – Partielle 6-Tosylierung der entsprechenden 3-Desoxy-methyl-hexoside und anschliesende Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid lieferte α- und β-Methylabequosid 〈1.5〉 und -tyvelosid 〈1.5〉. – Zur Darstellung von 3-Desoxy-β-methyl-D-arabino-hexosid 〈1.5〉 wurde 4.6-O-Benzyliden-β-methyl-D-glucosid 〈1.5〉 partiell tosyliert und nach chromatographischer Auftrennung des entstandenen Gemisches von 2- und 3-Tosylat ersteres mit Natriummethylat zum 2.3-Anhydro-mannosid umgesetzt. Anschliesend wurde mit Lithium-aluminiumhydrid reduziert und debenzalisiert.

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