Über die Biosynthese des Antibioticums Verrucarin E. Verrucarine und Roridine, 19. Mitteilung [1]

The incorporation of nine 14C-labelled, assumed biosynthetic precursors of verrucarin E (1) formed by Myrothecium verrucaria have been measured. The antibiotic and 3-acetyl-4-methyl-pyrrole (3) derived from it were oxidized, and the radioactivity of four of the seven C-atoms determined. It has been found that the carbon skeleton of verrucarin E does not originate from proline, glutamic acid and its biogentic equivalents nor from 5-amino-levulinic acid, but is built up from four acetate units with loss of one carboxyl C-atom. These results are rationalized by proposing a biogenetic pathway for verrucarin E.

[1]  C. Tamm,et al.  Revidierte Struktur von Verrucarin E. Eine Synthese des Antibioticums und verwandter β‐Acetyl‐Pyrrol‐Derivate. Verrucarine und Roridine, 18. Mitteilung [1] , 1969 .

[2]  C. Tamm,et al.  Der oxydative Abbau von Roridin A, ein weiterer Beweis für die Art der Verknüpfung der Roridinsäure mit Verrucarol. Verrucarine und Roridine, 17. Mitteilung [1] , 1968 .

[3]  C. Tamm,et al.  Die Konstitution von Roridin. A Verrucarine und Roridine, 11. Mitteilung , 1966 .

[4]  C. Tamm,et al.  Die Konstitution von Verrucarin E. Verrucarine und Roridine, 10. Mitteilung [1] , 1966 .

[5]  C. Tamm,et al.  [ON THE STRUCTURE OF VERRUCARINE A. VERRUCARINE AND RORIDINE, 5]. , 1965, Helvetica chimica acta.

[6]  C. Tamm,et al.  Der oxydative Abbau von Verrucarin A, ein weiterer Strukturbeweis. Verrucarine und Roridine, 7. Mitteilung , 1965 .

[7]  C. Tamm,et al.  Die Konstitution von Verrucarin J. Verrucarine und Roridine, 9. Mitteilung [1] , 1965 .

[8]  C. Tamm,et al.  Über die Struktur von Verrucarin B. Verrucarine und Roridine, 6. Mitteilung , 1965 .

[9]  W. Loeffler,et al.  Über die Verrucarine und Roridine, eine Gruppe von cytostatisch hochwirksamen Antibiotica aus Myrothecium-Arten , 1962 .

[10]  F. Kalberer,et al.  Eine Schnellmethode zur Bestimmung von Tritium, Radiokohlenstoff und Radioschwefel in beliebigem organischem Probenmaterial mittels des Flüssigkeits-Scintillations-Zählers , 1961 .

[11]  L. Bogorad,et al.  STUDIES ON THE BIOSYNTHESIS OF PRODIGIOSIN IN SERRATIA MARCESCENS. , 1960, Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America.

[12]  R. Kuhn,et al.  Mikro‐Bestimmung von Acetyl‐, Benzoyl‐ und C‐Methylgruppen , 1933 .

[13]  R. Kuhn,et al.  Analyse organischer Verbindungen durch Oxydation mit Chromsäure , 1931 .