Über Ommochrome VIII. Modell‐Versuche zur Konstitution der Ommochrome: Über Oxydationsprodukte der 3‐Hydroxy‐Anthranilsäure

Bei der Oxydation von 3-Hydroxy-anthranilsaure mit Luft in schwach alkalischer Losung oder mit Dichromat in saurer Losung bildet sich das 3-Hydroxy-5-carboxy-benzochinon-(2-hydroxy-6-carboxy-anil)-(1)imid-(4) (IIIb), bei Oxydation mit Quecksilberoxyd in ammoniakalischer Losung das 3-Amino-(4.5)-dicarboxy-phenoxazon-(2) (IVa). _ Aus beiden Oxydationsprodukten (IIIb und IVa) entsteht unter Alkalieinwirkung 2.5-Dihydroxy-benzochinon-(1.4)-(2-hydroxy-6-carboxy-anil) (VIII), das mit Saure reversibel in das 3-Hydroxy-5-carboxy-phenoxazon-(2) (V) ubergeht. Die hydrolytische Aufspaltung des Phenoxazonringes bedingt die Alkalilabilitat der Ommatinfarbstoffe.