Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, XLIII. Zum Verhalten von (2-Acylvinyl)phosphoniumsalzen gegenüber stabilisierten S-Yliden

Die Vinylphosphoniumsalze 1, [(C6H5)3P⊕–CH=CH–Y]Br⊖, in denen Y ein elektronenanziehender Substituent (COR, CN oder COOCH3) ist, lassen sich mit den S-Yliden 2 vom Typ (CH3)2S⊕–⊖CH–X (X = COC6H5, COOC2H5 und CN) in guten Ausbeuten in die entsprechenden Cyclopropylphosphoniumsalze 3 umwandeln. Diese liegen als Stereoisomerengemische vor, welche bei der Einwirkung von Alkali in Triphenylphosphinoxid und Stereoisomerengemische der disubstituierten Cyclopropanabkommlinge 4 und 5 aufgespalten werden, wobei die cis-Komponente 4 gegenuber dem trans-1,2-Produkt 5 uberwiegt. Reactions with Organophosphonic Compounds, XLIII. — Behaviour of (2-Acylvinyl)-phosphonium Salts toward Stabilized S-Ylides The vinylphosphonium salts 1, [(C6H5)3P⊕–CH=CH–Y]Br⊖ in which Y is an electron attracting substituent (COR, CN or COOCH3), can be transformed in fairly good yields with the S-ylide 2, of type (CH3)2S⊕–⊖CH–X (X = COC6H5, COOC2H5 and CN), into the corresponding cyclopropylphosphonium salts 3 as a mixture of stereoisomeric species. Treatment of 3 with alkali affords triphenylphosphine oxide and a mixture of cis- and trans-disubstituted cyclopropane derivatives 4 or 5, respectively, in which the cis-isomeric compound 4 predominates.

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