Biogeneseähnliche Alkaloidsynthesen durch oxydative Kondensation, VII. Neue Aporphin‐Synthesen

Es wird die Darstellung der quartaren Benzyltetrahydroisochinoline 3 und 4 beschrieben, die sich vom quartaren Laudanosolin (1) durch Anzahl und Stellung der freien Hydroxygruppen unterscheiden und als biogenetische Alkaloid-Vorstufen denkbar sind. Ihre Oxydation mit FeCl3 unter Biogenese-ahnlichen Bedingungen liefert die Aporphin-Derivate 20 und 26. Diese intramolekulare Kondensation wird durch eine Hydroxygruppe an einem der beiden Kondensationszentren nicht verhindert. Beide Aporphin-Derivate und das quartare 8-Hydroxy-laudanosolin (4) lassen sich papierchromatographisch in Antipoden trennen.

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