3.6‐Dihydro‐2H‐1.2‐oxazine durch Diels‐Alder‐Synthesen mit Nitrosoverbindungen

Aliphatische α-Nitroso-ketone und α-Nitroso-carbonsaureester liefern mit konjugierten Dienen Derivate des 3.6-Dihydro-2H-1.2-oxazins. Geminale Nitronitrosokohlenwasserstoffe reagieren in einer Stufe zu den 2-Nitroso-3.6-dihydro-2H-1.2-oxazinen, wobei wahrend der Reaktion keine freie, abfangbare salpetrige Saure auftritt. Durch α-standige Phenylgruppen aktivierte aliphatische Nitrosokohlenwasserstoffe vermogen ebenfalls noch eine Diels-Alder-Reaktion einzugehen. Die Abhangigkeit der Reaktionsfahigkeit der Nitrosoverbindungen von der Substitution und den Reaktionsbedingungen ermoglicht Aussagen uber die notwendige Aktivierung der N=O-Gruppe und die Stabilitat der Nitrosoverbindung.

[1]  G. Kresze,et al.  Additionsreaktionen der nitrosogruppe—VI , 1964 .

[2]  G. Kresze,et al.  Substituierte Cyclopentadiene und ihre Diels‐Alder‐Reaktionen , 1963 .

[3]  G. Kresze,et al.  Polyhydroxyamine via Diensynthese mit Nitrosoverbindungen, I , 1963 .

[4]  G. Kresze,et al.  Polyhydroxyamine via Dien‐Synthese mit Nitroso‐Verbindungen , 1963 .

[5]  D. Klamann,et al.  Zur Quaternierung von Triphenylphosphin , 1963 .

[6]  G. Kresze,et al.  Additionsreaktionen der nitrosogruppe—V , 1963 .

[7]  S. B. Needleman,et al.  Diels-Alder Syntheses with Heteroatomic Compounds. , 1962 .

[8]  F. Korte,et al.  Cycloaddition von N-sulfinylaminen an ketene , 1962 .

[9]  W. Theilacker,et al.  Untersuchungen in der Triptycen‐Reihe, II. Umsetzungen des 9‐Nitro‐triptycens und seiner Reduktionsprodukte , 1961 .

[10]  R. Appel,et al.  Zur Kenntnis des Imins, III. Phosphin‐iminium‐chloride und Triphenylphosphin‐imin , 1960 .

[11]  E. Schweizer,et al.  Amine Oxides. IV. Alicyclic Olefins from Amine Oxides and Quaternary Ammonium Hydroxides , 1957 .

[12]  N. A. Sörensen,et al.  Studies on Antimetabolites. II. Synthesis of "Neotyramine" and "Neohordenine", the beta,beta-Dimethyl Analogues of Tyramine and Hordenine. , 1954 .

[13]  H. Kaufmann.  L. Gattermann, Die Praxis des organischen Chemikers, 34., neubearb. u. erw. Aufl. v. H. Wieland. Verl. de Gruyter & Co., Berlin 1952, 411 S., 58 Abb., Pr. DM 26 , 1953 .

[14]  O. Wichterle,et al.  3,6-Dihydro-1,2-oxazine , 1950 .

[15]  O. Wichterle.  Addition des composés nitrosés sur un système conjugué , 1947 .

[16]  W. Dilthey,et al.  Die Einwirkung von Nitrosoarylen auf Cyclone Darstellung von Pentaphenylpyrrol. Heteropolare XXXVI, Hocharylierte XII , 1940 .

[17]  J. Aston,et al.  Nitroso Compounds. IV. Reaction of Ethyl Nitrite with Certain Isopropyl and Cyclohexyl Ketones , 1935 .

[18]  W. Prandtl,et al.  Über das Trichlor-nitroso-methan, das Dichlor-formoxim (Phosgen-oxim) und einige ihrer Derivate, 2. Mitteil.: Über zwei neue Derivate der Kohlensäure , 1932 .

[19]  C. Ingold,et al.  XLI.—The nature of the alternating effect in carbon chains. Part XI. Further evidence on the substitution of benzylamine salts , 1927 .

[20]  O. Piloty,et al.  Ueber das Nitril der Nitrosoisobuttersäure und seine Derivate , 1901 .

[21]  C. Harries,et al.  Ueber das Diacetonhydroxylamin und stereoisomere aliphatische Ketoxime , 1898 .