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Reaktionen und Spektren von 4.5‐Imino‐phenanthren

Die Bromierung des 4.5-Imino-phenanthrens (1) fuhrt zum 1.3.6.8-Tetrabrom-4.5-iminophenanthren (2) und die Hydrierung von 1 mit Natrium/Amylalkohol zum 9.10-Dihydro-4.5-imino-phenanthren (8). Die Friedel-Crafts-Reaktion von 1 mit o-Toluoylchlorid gibt die o-Toluoyl-Verbindungen 4 und 5. Beide liefern bei der Elbs-Reaktion Naphtho-[2′.3′:1.2]-4.5-imino-phenanthren (6), dessen Konstitution durch Abbau zum 3.4-Benz-tetraphen (7) bewiesen wird. – Das UV-, Fluoreszenz- und Phosphoreszenzspektrum von 1 wird mit den Spektren von Pyren und 1-Aza-pyren verglichen. Im Gegensatz zu diesen Verbindungen zeigt 4.5-Imino-phenanthren (1) keine Excimer-Fluoreszenz.

M. Zander | W. Franke

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