[3]-Catenane durch gezielte Synthese

Die Synthese der strukturisomeren [3]-Catenane 32a und 32b nach der gezielten Methode wird. beschrieben. In Modelluntersuchungen wurden durch Cyclisierung des langkettigen, bifunktionellen Benzolderivats 5 mit 6 und 11 die Makrocyclen 9a, b bzw. 12a, b hergestellt. Ausgehend von dem zweifach uberbruckten Benzodioxol 24 wurden nach Cyclisieren mit dem Bis-tosylamid 25 die Prae-[3]-catenane 27a, b mit 38% Ausbeute erhalten. Die Spaltung der chemischen Bin-dungen zwischen den aromatischen Kernen und den jeweiligen Bruckenkopfatomen ergab das Gemisch der [3]-Catenane 32a, b. [3]-Catenanes by Directed Synthesis The synthesis of the structurally isomeric [3]-catenanes 32a und 32b according to the directed method is described. In model investigations the macrocycles 9a, b and 12a, b were synthesized by cyclization of the long chain bifunctional benzene derivate 5 with compounds 6 and 11, respectively. Starting with the double bridged benzodioxol 24 the pre-[3]-catenanes 27a, b were obtained in 38% yield by cyclisation with the bistosylamide 25. The splitting of the chemical bonds between the aromatic nuclei and the corresponding bridgehead atoms afforded a mixture of the [3]-catenanes 32a, b.

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