Efficient Preparation of Octyl α‐D‐Glucopyranoside Monohydrate: A Recirculation Procedure Involving Water Removal by Product Crystallisation

D-Glucose, suspended in 1-octanol, was converted according to the Fischer-glycosidation using various macroporous sulfonic acid ionexchange resins as the catalyst. This resulted in an equilibrium mixture consisting of octyl D-glucosides together with substantial amounts of reversion products. Octyl α-D-glucopyranoside monohydrate selectively crystallised from the equilibrium mixture upon the addition of petroleum ether (b. p. 40–65°C). The mother liquor was recirculated to the reactor and re-equilibrated in the presence of additional D-glucose and 1-octanol. The ion-exchange resin and petroleum ether were also recycled. This procedure allowed the one-step preparation of crystalline octyl α-D-glucopyranoside monohydrate in a quantitative yield from D-glucose and 1-octanol without the use of toxic solvents or the formation of waste products. Wirksame Darstellung von Octyl-α-D-glucopyranosid-Monohydrat: Ein Rucknahmeverfahren mit Wasserentzug durch Produktkristallisation. In 1-Octanol suspendierte D-Glucose wurde entsprechend der Glykosidierung nach Fischer unter Anwendung verschiedener grosporiger Sulfonsaure-Ionenaustauscherharze als Katalysatoren umgesetzt. Das fuhrte zu einer Gleichgewichtsmischung von Octyl-D-glucosiden mit betrachtlichen Mengen an Reversionsprodukten. Octyl-α-D-glucopyranosid-Monohydrat kristallisierte bei Zusatz von Petrolether (Sdp. 40–65°C) selektiv aus der Gleichgewichtsmischung aus. Die Mutterlauge wurde in den Reaktor zuruckgefuhrt und das Gleichgewicht durch Zusatz von D-Glucose und 1-Octanol wieder hergestellt. Das Ionenaustauscherharz und der Petrolether wurden ebenfalls recycliert. Dieses Verfahren ermoglichte die einstufige Darstellung von kristallinem Octyl-α-D-glucopyranosid-Monohydrat in quantitativer Ausbeute aus D-Glucose und 1-Octanol ohne Anwendung toxischer Losungsmittel und ohne Bildung von Abfallprodukten.