Synthese von Alkyl-2,3-dihydrothieno[2,3-c]furanen, Aromastoffen des Kaffees

Ausgehend von 3,4-Dihalogenfuranen 1 werden uber Furyllithium-Verbindungen die 3-Halogen-4-(2-halogenethyl)furane 3, 8–10 und 14 synthetisiert. Diese lassen sich uber die entsprechenden 3-Lithio-4-(2-halogenethyl)furane bei – 80°C mit Schwefel in die 3-Lithiumthiolate uberfuhren, die bei hoheren Temperaturen zu den 2,3-Dihydrothieno[2,3-c]furanen 4, 11 und 15 cyclisieren. Auf diesem Wege ist das 2,3-Dihydro-6-methylthieno[2,3-c]furan (Kahweofuran) (4c), eine Rostaroma-Komponente des Kaffees, mit 12proz. Gesamtausbeute zuganglich. Es werden insgesamt acht Mono-, Di- und Trialkyl-Derivate von 4a, dessen Sulfoxid 5 sowie das 4-Formyl-Derivat 16 und das 4-Methoxycarbonyl-Derivat 17 des Kahweofurans dargestellt.