Nitromethan‐Kondensation mit Dialdehyden, V. Hypoxanthin‐ und Uracil‐Nucleoside der 3‐Nitro‐ und 3‐Amino‐3‐desoxy‐glucopyranose

Die Reaktionsfolge Perjodatoxydation Nitromethan-Cyclisierung fuhrt ausgehend von Inosin und Uridin zu einem Gemisch von 3′-Nitro-3′-desoxy-hexopyranosyl-hypoxanthin- bzw. -uracil-Isomeren. Durch fraktionierte Kristallisation lassen sich jeweils die gluco-Isomeren (3 bzw. 10) abtrennen. Katalytische Hydrierung liefert die entsprechenden 3′-Amino-3′-desoxy-nucleoside 6 bzw. 11, die als Hydrochlorid, N-Acetat und Tetraacetat charakterisiert wurden. Die Konfigurationsermittlung erfolgte auf Grund der NMR-Spektren der N- bzw. Tetraacetate in CDCl3, D2O und DMSO-d6 sowie durch saure Hydrolyse zu 3-Amino-3-desoxy-glucose.

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