Trennung stereoisomerer Cyclanol‐(2)‐carbonsäureester durch Gegenstromverteilung

Die cis-trans-isomeren Cyclanol-(2)-carbonsaureathylester 1-3 werden durch Verteilung in Petrolather/Methanol/Wasser getrennt. Dieses System gestattet durch kontinuierliche Gegenstromverteilung, selbst bei ungunstigem Isomerenverhaltnis (16 : 1) in relativ kurzer Zeit die Stereoisomeren quantitativ zu trennen. Die Konfigurationszuordnungen sind durch NMR-Spektroskopie moglich; der Zusammenhang zwischen Konfiguration, Konstellation, Verteilungs- und Chromatographie-Verhalten wurde bestatigt.

[1]  H. Baumann,et al.  Darstellung einiger cis‐trans isomerer Aminoalkohole , 1968 .

[2]  H. Baumann,et al.  The configurations and conformations of 2-carboxycyclopentanols and the corresponding methyl and ethyl esters , 1967 .

[3]  H. Feltkamp,et al.  Kernresonanzspektroskopische Konformationsanalyse an Cyclohexanderivaten , 1965 .

[4]  H. Feltkamp,et al.  Conformational analysis by nuclear magnetic resonance—VII , 1965 .

[5]  W. Hückel,et al.  Beiträge zur Konstellationsanalyse, XI.!! (Solvolyse von Toluolsulfonsäureestern, XIV). Cycloheptanol, cis‐ und trans‐1‐Methyl‐cycloheptanol‐(2) , 1964 .

[6]  W. Kraus,et al.  Die Trennung stereoisomerer Verbindungen durch Verteilung, II. VERTEILUNG DER STEREOISOMEREN DECALINDIOLE‐(1.4) , 1962 .

[7]  H. Feltkamp.  Die Trennung stereoisomerer Verbindungen durch Verteilung. III. Mitt.: Trennung stereoisomerer Cyclohexylamine durch Verteilung , 1962 .

[8]  J. Kurz,et al.  Beiträge zur Konstellationsanalyse, IX. Infrarotspektren alicyclischer Alkohole, II: C—O-Dehnungsschwingung und O—H-Assoziationsbande† , 1961 .

[9]  G. Kortüm,et al.  Trennung von Stereoisomeren durch Gegenstromverteilung , 1958 .

[10]  V. Prelog,et al.  Reaktionen mit Mikroorganismen. 5. Mitteilung. Die stereospezifische Reduktion von stereoisomeren Dekalindionen‐(1,4) , 1958 .

[11]  E. Hecker,et al.  Trennung von Substanzen durch Verteilung zwischen zwei flüssigen Phasen. Nomenklaturvorschläge , 1954 .

[12]  E. Hecker.  Allgemein verwendbare Gegenstromverteilungsbatterie. und ihre Anwendung zur Trennung von Mikromengen , 1953 .

[13]  J. Pascual,et al.  The cis- and trans-2-Hydroxycyclopentanecarboxylic Acids1 , 1952 .