论文信息 - Darstellung und Reaktionen von 3‐Cyclopropyl‐steroiden

Darstellung und Reaktionen von 3‐Cyclopropyl‐steroiden

17β-Hydroxy-5α-androstanon-(3) (4) reagiert mit Cyclopropylmagnesiumbromid stereoselektiv zum 3β-Cyclopropyl-Isomeren 5a neben wenig 3α-Cyclopropyl-Verbindung 6a. Die Epimeren 5 und 6, deren Konfigurationen durch chemische Reaktionen zugeordnet werden konnten, werden unter dem Einflus von p-Toluolsulfonsaure zu 8 dehydratisiert und reagieren mit Salzsaure unter Homoallylumlagerung zu 9.

Henry Laurent | R. Wiechert

[1] R. G. Christiansen,et al. Some 17 alpha-cyclopropyl steroids. , 1967, Journal of medicinal chemistry.

[2] Henry Laurent,et al. Über protonenkatalysierte Reaktionen an Steroid‐cyclopropylalkoholen , 1966 .

[3] D. Taub,et al. The Homoallylic Rearrangement in the Synthesis of Amitriptyline and Related Systems , 1962 .

[4] Andor Furst,et al. Über Steroide und Sexualhormone. 160. Mitteilung. 2α, 3α‐ und 2β, 3β‐Oxido‐chlolestane; Konfiguration der 2‐Oxy‐cholestane , 1949 .

[5] A. Butenandt,et al. Über einige neue Vertreter der Androsteron-Gruppe , 1935 .

[6] F. Korte,et al. Zur identifizierung der cyclopropanstruktur , 1964 .

[7] R. Beyler,et al. Approaches to the Total Synthesis of Adrenal Steroids.1 V. 4b-Methyl-7- ethylenedioxy-1,2,3,4,4aα,4b,5,6,7,8,10,10a β-dodecahydrophenanthrene-4 β-ol-1-one and Related Tricyclic Derivatives , 1953 .