Reactions of cyclic oxalyl compounds, 43: Synthesis and thermolysis of fused 1-arylaminopyrrolones†

Fused N-(di)arylamino-pyrrol-2,3-diones 1 are reacted with diphenylketene, thiosemicarbazide or 1,2-diaminobenzene to afford the 3-diphenylmethylene pyrrolones 2, the thiosemicarbazones 4 or the quinoxaline derivatives 5 as well as 6, respectively. Thermolysis of 2b,c,e,f,6b and the pyrrolo-quinoxaline 8 afford the corresponding N-deaminated products 3, 7 and 9. Rearrangements into diazapropellanes following a thermally initiated Fischer - indolization as originally expected do not occur.

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