Über Triphenylphenoxyl: Mesomerie‐stabilisierte Sauerstoffradikale, II

Radikale vom Typ des 2.4.6-Triphenyl-phenoxyls (II) verhalten sich bei chemischen Reaktionen wesentlich anders als Radikale vom Typ des 2.4.6-Tri-tert.-butyl-phenoxyls (V). Wahrend letztere Derivate des p-(und o-)Chinols liefern, sich also wie Kohlenstoff-Radikale verhalten, reagieren erstere am Sauerstoff. Hierfur werden als Beispiele angefuhrt: eine eigenartige Umwandlung des roten Triphenylphenoxyls in ein blaues Radikal, die Umsetzung mit Triphenylmethan, die Reaktion mit Maleinsaure und Acetylendicarbonsaure zu Verbindungen einer bisher unbekannten Klasse von Peroxyphenylestern sowie die Reaktion mit α-Naphthol zu einem Naphthohydrochinon-halbather und dessen Folgeprodukten. — Triphenylphenoxyl ist ein starkes Dehydrierungsmittel (Elektronen-acceptor). Es lost metallisches Quecksilber unter Bildung des Quecksilber(I)-phenolates. — Die Struktur des farblosen Dimeren des 2.4.6-Triphenyl-phenoxyls wird im Hinblick auf seine chemischen Umsetzungen erneut diskutiert.

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