Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, VII. Mitteil.: Oxydation von primären aromatischen Aminen

Primare aromatische Amine reagieren mit zwei Moll. Kaliumnitrosodisulfonat unter Bildung von roten Chinoniminen. Dabei werden zwei oder drei Moll. des Amins dehydrierend verknupft, auserdem wird ein Sauerstoffatom eingefuhrt. Anilin geht in die beiden isomeren Chinonimine C18H15ON3 uber, die auch durch Oxydation mit Bromat bzw. Persulfat erhaltlich sind. Ist die para-Stellung zur Aminogruppe durch einen Alkyl- oder Alkoxylrest (R) besetzt wie im Beispiel des p-Toluidins, p-Anisidins, p-Amino-diphenyls und β-Naphthylamins, so entstehen substituierte Chinonanile der Zusammensetzung (C12H8ON2)R2. Das aus p-Toluidin gewonnene Chinonanil C14H14ON2 ist mit dem durch Saure-Hydrolyse der sog. Barsilowskyschen Base erhaltenen Produkt identisch. — Der Reaktionsverlauf wird erortert.