Zum Chemismus der Violettfärbung des 4-Methyl-2.6-di-tert.-butyl-phenols in alkalischem Medium†

Beim Erhitzen von 4-Methyl-2.6-di-tert.-butyl-phenol (1) in athanolisch-alkalischem Medium in Gegenwart von Sauerstoff entsteht eine Violettfarbung. Sie ist verursacht durch das Anion des 2.6-Di-tert.-butyl-4-[4-hydroxy-3.5-di-tert.-butyl-benzyliden]-cyclohexadien-(2.5)-ons-(1) (3). Aus 1 entsteht diese Verbindung uber zwei Molekeln des 3.5-Di-tert.-butyl-p-chinon-methids-(1) (8) unter Abspaltung einer Molekel Formaldehyd. Als Nebenprodukte der Reaktion werden 4-Hydroxy-3.5-di-tert.-butyl-benzaldehyd (5) und 3.5.3′.5′-Tetra-tert.-butyldiphenochinon-(4.4′) (6) nachgewiesen.