Produkte der Dimerisierung ungesättigter Fettsäuren III: Trennung dimerer Fettsäuren mittels GC und HPLC — Nachweis aliphatischer und verzweigter Dicarbonsäuren

Aus der Fraktion der Dimeren, hergestellt aus reiner Olsaure, konnen nach Hexanzusatz Produkte ausgefroren werden. Diese lassen sich nach Veresterung gaschromatographisch trennen. Sie haben alle Molgewichte von 594 und stellen gesattigte nicht cyclische verzweigte aliphatische Dicarbonsauremethylester dar. Ihre Bildung kann durch Enreaktion mit nachfolgender Hydrierung erklart werden. Eine viel effektivere Trennung als durch GC ist durch HPLC moglich, wobei die getrennten Verbindungen durch Streulichtdetektion zur Anzeige gebracht werden. Man kann so dimere Fettsaureester in vier Hauptgruppen trennen. Die erste Fraktion enthalt Aromaten, die zweite offenbar Alicyclen und ungesattigte Verbindungen, die dritte und vierte Fraktion besteht aus aliphatischen Dicarbonsauren vom MG 594. Linolsaurereiche Ausgangsmaterialien haben einen hohen Anteil an aromatischen Dimerisierungsprodukten, olsaurereiche einen hohen Anteil an aliphatischen Dicarbonsauren. Products of the Dimerisation of Unsaturated Fatty Acids III: Separation of Dimeric Fatty Acids with the Aid of GC and HPLC — Identification of Branched Aliphatic Dicarboxylic Acids From dimers produced by dimerisation of pure oleic acid we obtain by freezing small amounts of compounds, which can be separated further by GC. The separated compounds are isomers with a molecular weight of 594. They are saturated branched aliphatic dicarboxylic acid esters. They are obviously produced by en-reaction followed by hydrogenation. A much more effective separation than by GC is possible by HPLC, using a detector based on light scattering. Thus the dimeric fatty esters can be separated into four fractions: the first fraction consists of aromatics, the second obviously of alicyclic and unsaturated dicarboxylic acids, the third and fourth consist of aliphatic dicarboxylic acid esters of MW 594. Fatty acids obtained by dimerisation of a starting material rich in linoleic acid contain large amounts of aromatic compounds, those which are obtained by dimerisation of starting material rich in oleic acid contain rather high amounts of aliphatic dicarboxylic acids and practically no aromatic compounds.