Kohlenhydrate mit 2,6‐Dioxabicyclo[3.3.0]octan‐Gerüst: Vergleichende Untersuchung von 3,6‐Anhydrohexofuranosederivaten mit D‐gluco‐, D‐manno‐, L‐ido‐ und L‐gulo‐Konfiguration

Es wurden alle moglichen 3,6-Anhydrofuranosen sowie deren Triacetate, Methylglycoside und deren Diacetate z. T. erstmalig synthetisiert. Dies ermoglichte eine genaue Analyse der Anomerengleichgewichte sowohl der freien Verbindungen in wasriger Losung als auch bei deren Umsetzung zu den Methylglycosiden. Die 1H-NMR-spektroskopische Untersuchung der vorgenannten sowie weiterer Derivate ergab eine eindeutige Bevorzugung von Konformationen, in denen der Substituent an C-1 eine quasi-axiale Orientierung einnimmt. Daruberhinaus werden die 13C-NMR-spektren und die optischen Rotationen diskutiert. Carbohydrates Containing the 2,6-Dioxabicyclo[3.3.0]octane Skeleton: 3,6-Anhydrohexofuranose Derivatives with D-gluco, D-manno, L-ido, and L-gulo Configuration All possible 3,6-anhydrofuranoses as well as their triacetates, methyl glycosides, and methyl diacetylglycosides have been prepared, some of them for the first time. This allowed an analysis of the equilibria of the anomers of the free sugars in water and of the anomeric composition of methyl glycosides. 1H NMR spectra of these and other related derivatives showed the clear preference of conformations with quasi-axial orientation of the substituent at C-1. 13C NMR spectra and optical rotations are also discussed.

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